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第二章 糖类的化学 化学化工学院 主讲：冉秀芝 电话本章教学目的 1.掌握： （1）糖的定义与元素组成 （2）单糖的结构和性质 2.熟悉： （1）糖的分类与命名2）糖类的生物学功能 3.了解： 寡糖、多糖的结构和性质 第一节 概述 糖的定义与元素组成 糖的分类与命名 糖类的生物学功能 定义：糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物；多元醇的醛衍生物或酮衍生物，包括多羟基醛、多羟基酮及其缩聚物衍生物。 元素组成：Cn(H2O)m，“碳水化合物” 能源：淀粉和糖是重要的能源物质 结构组分：纤维素和细菌多糖是细胞壁的组成 其它：机体免疫、细胞识别、信息传递 第二节 单糖的结构与性质 单糖的旋光性与开链结构 单糖的环状结构 单糖衍生物 单糖的性质 旋光性——单糖具有手性碳原子 旋光性：某些物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。 比旋光度（旋光率） D系醛糖的立体结构 D系酮糖的立体结构 环状结构——单糖的半缩醛（半缩酮）形式：半缩醛、半缩醛反应、半缩醛羟基、异头物、异头碳原子。 构像——单糖的立体结构：船式构象、椅式构想。轴键（a键，直立键）、赤道键（e键、平伏键） 吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖（Haworth式） D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤 重要的单糖—戊糖 重要的单糖—己糖 三、单糖的衍生物（图2-4） 糖醇 山梨醇 糖醛酸 葡萄糖醛酸 糖胺 氨基葡萄糖 糖苷 多种中药的有效成分 还原性——单糖是还原剂 费林（Fehling）定糖法，还原弱氧化剂（氧化铜的碱性溶液）。 在酸性条件下的还原性：糖酸、糖二酸 酸反应——糠醛是戊糖与酸反应的产物 碱反应——单糖与氨反应与食品的褐变有关。“差向异构体” 一、寡糖的结构 二、寡糖的性质 旋光性和变旋性——都有旋光性，个别没有变旋性。如蔗糖 还原性——多数具有还原性：还原糖（麦芽糖、乳糖）、非还原糖（蔗糖） 三、环糊精 结构——含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖：分子结构具有刚性、具抗酸、碱酶的作用；易形成包含配合物。 用途——在工业上有广泛的用途：作为稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂、抗光解剂等，应用于食品、医药、轻工及农业化工。 第四节 多糖的结构和性质 1 淀粉——天然淀粉及改良淀粉（ ? -D葡萄糖）。 直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个葡萄糖分子，以?（1?4）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。 支链淀粉中除了?（1?4）糖苷键构成糖链以外，在支点处存在?（1?6）糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。 多糖---淀粉和糖原结构 3.纤维素——植物的结构多糖 图2-9 纤维素的两个单体：（?1?4）连接的D-葡萄糖的单位，直链，不溶于水。 图2-10 两个平行纤维素链片段的等比例模型 4.几丁质——动物的结构多糖 N-乙酰-D-葡萄糖胺，以?（1?4）糖苷键缩合而成的线性均一多糖。 二、杂多糖 糖胺聚糖——细胞的外基质成分：透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素 琼脂——一类重要的海藻多糖 果胶和树胶——植物多糖 细菌多糖——细菌细胞壁杂多糖 糖复合物 图2-11 几丁质的短片段 * * 糖 单糖 聚糖 复合糖 寡糖 多糖 同聚多糖 杂多糖 分类 命名 单糖：通俗命名、分子中的碳原子数 寡糖：碳原子数、习惯命名 L为光程，即旋光管的长度，dm； C为浓度，即在100ml溶液中所含溶质的质量，g； 是实测的旋光度。 一、单糖的旋光性及其开练结构 D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖 D(+)-葡萄糖 D(+)-甘露糖 D(+)-古洛糖 D(-)-艾杜糖 D(+)-半乳糖 D(+)-塔罗糖 (allose) (altrose) (glucose) (mannose) (gulose) (idose) (galactose) (talose) D(-)-赤鲜糖 (erythrose) D(-)-苏糖 (threose) D(+)-甘油醛 (allose) D(-)-核糖 (ribose) D(-)-阿拉伯糖 (arabinose) D(+)-木糖 (xylose) D(-)-米苏糖 (lysose) D(-)-赤藓酮糖 (erythrulose) D(-)-核酮糖 (ribulose) D(+)-核酮糖 (xylulose) D(+)-阿洛酮糖 (psicose,allulose) D(-)-果糖 (fructose) D(+)-山梨糖 (sorbose) D(-)-洛格酮糖 (tagalose) 二羟丙酮 (dihytroasetone) 二、单糖的环状结构 吡喃 呋喃 ?-D-吡喃葡萄糖 ?