反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯合成.pdfVIP

第40卷第2期 广 州 化 工 Vo1．40No．2 2012年 1月 GuangzhouChemicalIndustry January．2012 反 ，反 一2，4一己二烯醛醋酸酯的合成 刘红梅，姜笑寒，丛振娜 (广东省食品药品职业技术学校，广东 广州 510663) 摘 要 ：以山梨酸为起始原料，经酯化、选择还原和酯化合成反，反一2，4一己二烯醛醋酸酯。山梨酸甲酯的还原反应以氢化铝 锂为还原剂，加入无水三氯化铝减弱还原活性 ，保护共轭双键 ，收率约79％，高于文献报道。本文方法操作简单易行，对溶剂和设备 无特殊要求。 关键词 ：反，反一2，4一己二烯醛醋酸酯；氢化铝锂；苹果蠹蛾；昆虫性信息素 中图分类号：062 文献标识码 ：A 文章编号：1001—9677(2012)02—0093—03 SynthesisofTrans，Trans一2，4一HexadienylAcetate LIUHong—mei，JIANGXiao—han，CONGZhen—n,a (GuangdongFoodandDrugVocational—technicalSchool，GuangdongGuangzhou510663，China) Abstract：Trans，trans一2，4一hexadienylacetatewassynthesizedusingsorbicacidasstartingmaterialbyesterifica— tion，selectivereductionandesterification．Formethylsorbate’Sreduction，withlithium aluminiumhydrideandaddingalu— minumchlorideanhydrouscanprotectconjugateddoublebonds，nadtheyieldwasabout79％，higherthanthatreposedin theliterature．Thismethodwassimpleandeasyinoperation，andnospecialrequirementsonthesolventandequipment． Keywords：trans；trans一2，4一hexadienylacetate；lithium aluminium hydride；codlingmoth；insectpheromone 第二次世界大战后，有机磷 ，有机氯、氨基甲酸酯等有机合 酯 ，之后经还原和乙酸酯化得到目标产物；TY法二_1驯以廉价的间 成农药得到广泛应用，在农作物害虫防治、农作物产量提高、保 戊二烯为起始原料经加成、开环、脱水、酯化反应生成反，反一2， 障农业可持续发展和人类健康等方面发挥巨大作用，迄今为止， 4一己二烯醛醋酸酯。方法一中使用了几种危险和昂贵试剂二 人们先后合成并使用过的有机农药达数百种之多…。 (三甲基硅基)氨基锂、氢化铝锂 ，方法二虽然采用便宜的原料 ， 但 由于某些有机合成农药 自身不易降解和人们使用不当等 但收率极低(20％)，本文参考方法一，采用市售的山梨酸经甲酯 原因逐渐造成了许多负面影响，如农药残留、害虫抗药性、害虫 化 、改进的还原方法和乙酸酯化合成了反 ，反 一2，4一己二烯醛 再猖獗等现象 ，同时有机农药会污染环境并伤害天敌，使其使 醋酸酯。合成路线如下： 用受到了很大的限制。为此人们迫切需要一些方法和技术来解 方法一： 决上述问题。通过大量的研究和实践验证 ，人们发现一种新颖 O 的特异性药剂生物型农药——昆虫性信息素，该农药可以在不