chem-16.重氮化合物.pptVIP

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16.重氮化合物 * 一、重氮化合物的命名 重氮和偶氮化合物分子中都含有氮氮重键(—N2—)官能团。其中—N2—基团的一端与烃基相连,另一端与非碳原子相连的化合物,叫做重氮化合物。例如: 氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 氢氧化重氮苯 (重氮苯盐酸盐) —N2—基团以 的形式两端都与碳原子相连的化合物叫做偶氮化合物。例如: 甲基偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯 二、重氮化反应 芳伯胺与亚硝酸在低温、强酸溶液中作用生成重氮盐的反应叫做重氮化反应。 干燥的重氮盐不稳定,易爆炸 。 三、重氮盐的性质及其在合成中的应用 放氮反应 ⑴ 被羟基取代 制备酚的方法 例1:间硝基苯酚的制备 (2) 被-X或-CN取代 (Sandmeyer 反应) CuX为催化剂化学计量用量 Gatterman反应: 碘化物易生成: Schiemann反应: (3) 被-H取代 在有机合成中起导向作用: 例2:间二溴苯的制备 2. 保留氮反应 偶合反应 (Ar-N2+ 作弱的亲电试剂) 重氮组分 偶合组分 偶氮化合物 (1) 按定位规律进行反应 G=-OH,-NR2,-NHR,-NH2 *

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