4对映异构.ppt

（三）立体异构体间的物理性质比较： 它们之间除了旋光性不同之外， 右旋、左旋体之间（对映异构体）在非手性下表现出相同的理 化性质，在手性条件下表现出不同的理化性质； 左（右）旋体与内消旋体之间，不管在手性或非手性条件下， 都表现出不同的理化性质； 外消旋体是左、右旋体的等量混合物，即两种物质的混合物， 理化性质与左旋、右旋及内消旋体都是不同的； 如乳酸各立体异构体之间的物理性质如下： (＋)-酒石酸 (－)-酒石酸 -酒石酸 meso-酒石酸 Mp（0C） 170 170 206 144 [α]D20(水) ＋120 －120 0 0 S（g/100ml水） 139 139 20.6 125 二、含两个不相同手性碳原子链状化合物（A－B型）： 典型的化合物是氯羟基丁二酸，其构造式是： 它有4种（2n，n为手性C原子的数目）立体异构体； m 2R 3R 构型： (2R,3R) (2S,3S) (2S,3R) (2R,3S) 对映异构 对映异构 非对映异构 （广泛地应该是立体异构） m 三、含有多个不同手性碳原子的化合物： 含n个不同手性碳原子的化合物，对映体的数目有2 n个，并构成 2 n-1对对映异构体。 如 2,3,4,5,6－五羟基己醛的构造式为： 含有4个不同手性碳原子，其的所有立体异构体的数目有24＝16 种； 葡萄糖是其中的一种，结构式是： 差向异构体： 分子中有多个手性碳原子的旋光异构体中，如果二 个非对映异构体只有一个手性碳构型不同，其余手 性碳原子构型都相同的话，这二个非对映异构体称 差向异构体。 如： 葡萄糖和甘露糖就是C2差向异构体。 葡萄糖 甘露糖 §5 外消旋体的拆分 把外消旋体分开成旋光体的过程称为外消旋体的拆分。外消旋体 的拆分可采用不同方法； 一、物理法： 根据结晶形状的不同，在显微镜下分开；如最早左旋和右旋酒 石酸的分离即采用该方法；但该方法手续繁琐。 二、生物化学法： 该方法是利用左旋和右旋物质在酶或微生物作用下反应性能不同 进行的， 酶或微生物和其中之一左旋（或右旋）物质反应，从而留下右旋 （或左旋）物质；该方法最大的缺点是只能得到其中的一种物质； 如用青霉素作用下和外消旋酒石酸反应，最后得到左旋酒石酸； 三、化学法： 这是最常用的方法，该方法是把组成外消旋体的一对对映体与一 旋光性物质反应，使生成非对映体，再利用非对映体物理性质的差 异达到分离的目的。 如： 非对映异构体 分离 分离 HCl 溶解度不同 …… §6 碳环化合物的立体异构 一、环丙烷型衍生物： （一）含两个不同手性碳原子环丙烷型 例： 有22种立体异构体 S R S R S S R R 对映异构 对映异构 顺反异构 * * 第四章 对映异构（Enantiomerism） 立体化学是有机物的一个重要组成部分，前面，我们学习过烷 烃的各种构象，也学习过环烷烃的顺反异构，在今天的课程里， 我们将引进一种新的立体异构。 如：乳酸的构造为： 从人体运动产生的乳酸的结构是： 牛奶通过乳酸菌发酵产生的乳酸的结构是： 而牛奶长时间放置产生的乳酸是上述两种乳酸的混合物。 上述两种乳酸构造式相同，但两种结构式是不同的（无法完全 重叠）；他们之间相互成左右手的关系。 § 1 物质的旋光性 一、偏振光： 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 普通光： 在光经过的平面上，各个方向都有振动； 偏振光： 光经过的平面上，只在一个方向有振动； 偏振光的产生： 自然光通过尼克尔（Nicol）棱镜（起偏镜），它 就好像一个栅栏，只允许与棱镜晶轴相互平行的平面上的振动的 光线透过棱镜，而在其它平面上振动的光线受阻。 二、旋光性物质： 非旋光性物质： 偏振光透过此物质时，光的振动方向不发生改 变的物质； 如水、乙醇、丙酮等。 旋光性物质： 又称为光学物质或手性物质，偏振光透过此物质 时，光的振动方向发生改变的物质； 如乳酸、葡萄糖、蔗糖等； 盛液管 三、旋光度和比旋光度： 旋光度： 偏振光透过旋光性物质时，偏振光振动方向改变的角度，