有机药物制备_选修IB.pptVIP

问题情景：1763年，一位英国牧师在一篇论文中指出，柳树皮提取物能缓解寒颤病（疟疾）的症状。近一个世纪后，一位苏格兰医生证实了该物质能缓解急性风湿病。后来科学家从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸，并用化学方法进行了大规模的合成。 思考：能否以氯苯为原料，合成水杨酸，要求写出合成路线。 阿司匹林是家庭常备药品，它具有解热、消炎、镇痛等功效，是一种有机弱酸，微溶于水，其药效释放快。 肥皂(C17H35COONa )的去污原理 ⑴亲水基团-----肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性； ⑵亲油基团-----肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； * * 第一单元 有机药物制备 专题3 让有机反应为人类造福 有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现，如药物的制备等。 有机物的合成实质上是官能团的转变，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。 一、有机合成路线选择的基本要求 1、 条件合适、操作方便 2、原理正确、步骤简单（产率高） 3、原料丰富、价格低廉 4、产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的解题思路 1、首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。 2、据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。 CH3CO OCH2CH2O OCH3 3、读懂并利用信息，选择正确的合成步骤。 三、有机合成题的常规解题方法 1、顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的 中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： 原料 中间产物 产品 2、 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。 产物 X Y 原料 一步 一步 3、 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。 四、有机合成相关知识归纳 1、官能团的引入： （1）引入羟基——OH a. 烯烃与水加成； b. 醛、酮与H2加成； c. 卤代烃碱性水解； d. 酯的水解 （2）引入卤原子——X a. 烃与X2取代； b.不饱和烃与HX或X2加成； c.醇与HX取代等。 （3）引入双键 a.某些醇的消去； b.卤代烃的消去； c.某些醇的催化氧化。 2、官能团的消去： a.通过加成消去不饱和键。 b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（——OH） c.通过加成或氧化等消去醛基（——CHO） 3、官能团的衍变： 根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如： 伯醇 醛 羧酸 [O] +H2 [O] ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如： CH3CH2OH CH2=CH2 CH2—CH2 CH2—CH2 Cl Cl OH OH 消去-H2O 加成Cl2 水解NaOH ③通过某种手段，改变官能团的位置。