第4章 对映异构-Enantiomerismgai.ppt

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第四章 对映异构 本章要求: 掌握分子对称因素与旋光性的关系。由结构特征判断分子是否具有旋光性。 掌握以下基本概念:手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等 掌握Fischer投影式的写法及构型的标记法 (R/S,D/L法)。 互为实物与镜像关系,但不能重叠的性质称为手征性或手性,具有手性的分子称为手性分子。与其镜像重叠的分子称为非手性分子。 比旋光度: 旋光性物质的一个物理常数 可用下列公式计算: 注意: Fischer投影式是用平面式表示三维空间的立体结构。在书写时,必须按照其规定表示分子特定的立体构型。 Fischer投影式在纸面旋转180°或其偶数倍,构型保持。 Fischer投影式在纸面旋转90°、270°,则构型发生变化。 将Fischer投影式脱离纸面翻转180°,则构型发生变化 取代基互换位置奇数次,构型转变。 注意: 模型、透视式和Fischer投影式之间可进行下列转换: 模型 透视式 Fischer 投影式 (楔前、虚后、实平面) (横前、竖后) 二、对映异构体的标记 1. D/L相对构型标记法 2. R/S绝对构型标记法 规则如下: ? 将手性碳原子上相连的四个不同原子或基团(a,b,c,d)按次

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