2014-2015学年高中化学 专题4 烃的衍生物 本专题重难点专题突破学案5 苏教版选修5.docVIP

5 有机合成三种常用策略例析有机合成题是中学化学常见题型，“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的，在有机合成的过程中，有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。在中学阶段，进行有机合成常使用以下三种策略： 1．先消去后加成 使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。这是有机合成中一种常用的策略。 【典例8】　在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可以得到不同的产物。下图中的R代表烃基，副产物均已略去。请写出由CH3CH2CH2CH2Br转变为CH3CH2CHBrCH3的化学方程式(注明反应条件)。 解析　本题是官能团不变而位置发生变化的情形，即－Br 从1号碳原子移到了2号碳原子上。根据题给信息，产物CH3CH2CHBrCH3可由CH3CH2CHCH2与HBr加成得到；而CH3CH2CHCH2可由原料CH3CH2CH2CH2Br经消去反应得到。 答案　①CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CHCH2↑＋NaBr＋H2O ②CH3CH2CHCH2＋HBr CH3CH2CHBrCH3 2．先保护后复原 在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其他官能团可能会受到“株连”而被