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CHEM120003 《有机化学》教学大纲 Organic Chemistry 总学时 72 学分数 4 周学时 4 教学目的：为适应21世纪高等医学类人才对《有机化学》课程的需要制订本大纲。本大纲供七年制、五年制临床医学专业以及预防医学、法医、护理、基础医学、医检等专业使用，其它相关专业也可结合其实际教学计划，根据具体的专业培养要求参照执行。通过本课程学习，力求使学生较系统地掌握必要的现代有机化学基础理论、基本知识和基本技能，初步具备用有机化学知识分析解决实际问题的能力，为生物化学、分子生物学、药理学、生理学等后续医学类基础课程的学习奠定必要的有机化学基础。 基本内容：以官能团为体系，讲授各类有机化合物的结构、命名、应用、理化性质和主要的反应机制。内容包括有机化学基本知识和理论，脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮及其衍生物，羧酸与取代羧酸、羧酸衍生物、杂环、含氮、含硫化合物、脂类化合物和甾族化合物等各类基本有机化合物，氨基酸及多肽、碳水化合物、核酸等重要生物分子，对映异构现象和有机化合物的光谱分析简介等。 教学方式：本课程以课堂讲授为主，采用启发式教学，突出重点，并安排有适量的作业巩固运用所学知识。，安排在第2学期开设。 考核方式：本课程安排在一年级第二学期开设，要求学生修读完《普通化学》课程。本课程教学总时数为7272（4*18），包括期中考试2学时（第10教学周前后）。期末复习考试两周。期末安排以笔试为主的考试，结合课外作业完成情况、期中考试成绩等，综合评定成绩。 吕以仙主编《有机化学》，人民卫生出版社，2010。 参考资料； 徐景达，有机化学（第4版），人民卫生出版社，北京，2000。 邢其毅等，有机化学（上、下册，第2版），高等教育出版社，北京，1993。 T. W. Graham Solomons, Organic Chemistry, sixth, Ed., John Wiley Sons, Inc., NY, 1996. 各章节的学时分配、基本教学内容和要求如下； 绪论（3学时） 有机化合物和有机化学 共价键与有机化合物 分子的极性 有机化合物的官能团及分类方法 有机酸碱理论 分子轨道与共振结构 有机化合物的研究方法 教学内容：有机化合物的特点，有机化学的产生与发展。碳原子的独特性，有机化合物中的共价键，共价键的属性---键长、键角、键能、键的极性，分子的极性，主要的杂化轨道类型。共价键的均裂、异裂概念和有机反应的类型和特点。有机化合物的官能团和有机化合物的分类。有机酸碱理论。确定有机化合物结构的基本步骤。分子轨道和共振结构的基本概念。 教学要求：了解并掌握有机化合物的成键特征、有机化合物的特点、有机反应类型，了解有机化学的重要性和与医学的关系。 烷烃和环烷烃（5学时） 2.1 烷烃 2.2 环烷烃 2.3螺环烃和桥环烃 2.4烷基自由基的构型、稳定性 教学内容：烃的概念和分类。烷烃的结构、命名、物理性质和化学性质，烷基自由基的构型，稳定性与结构的关系，烷烃的构造异构现象，烷烃的构象异构。环烷烃的主要类型和命名，环大小与稳定性的关系，环烷烃的化学性质。环烷烃的构象，特别是环己烷的构象，一取代及二取代环己烷的构象分析。螺环烃与桥环烃的命名方法。 教学要求：掌握烷烃与环烷烃的结构、命名、性质和构象；了解卤代反应的自由基机理及烷基自由基的结构和稳定性。 对映异构 （4学时） 3.1 对映体 3.2 旋光活性 3.3 构型的命名方法 3.4 外消旋体 3.5 非对映异构体与内消旋体 3.6 Fischer 投影式 3.7 轴手3.8 前手性中心与前手性分子 教学内容：对映异构、手性等基本概念。旋光活性，平面偏振光，旋光度和比旋光度。外消旋体的概念。含有两个不相同手性碳原子的异构，非对映异构体的概念。含有两个相同手性碳原子的异构，内消旋体的概念。Fischer投影式的表示方法。相对构型和绝对构型以及D/L、R/S命名。手性分子在生物体内的生成以及手性的重要性。外消旋体的拆分获得手性化合物的方法，光学纯度的测量。其它类型的对映异构现象，如轴手性化合物。前手性与前手性化合物的基本概念。 教学要求：了解并掌握对映异构产生的条件、有关的基本概念、命名及表示方法。了解旋光仪的工作原理、对映异构的重要性、比旋光度、e.e和d.e值、不对称合成等。 烯烃和炔烃（5学时） 4.1 烯烃 4.2 炔烃 教学内容：烯烃的结构特征，命名方法和位置异构、顺反异构(cis/trans, Z/E)现象。烯烃的电子效应和共轭效应。烯烃的亲电加成反应，马氏规则及应用，碳正离子的稳定性。各类氧化反应及在烯烃结构推导中的的应用。烯烃与HBr加成时的过氧化物效应及理论解释。二烯烃的分类，共轭二烯的结构特征，1,2