- 1、本文档共2页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
2005年全国药物化学会议论文
7.羟基色满的合成方法研究
黄二芳朱丽丹刘晓乎 胡春
(沈阳药科大学制药工程学院,沈阳110016)
3,4.二氢.2H.1.苯并吡喃环的色满结构单元,广泛存在于许多具有生物活性的分子结构中,例如,
维生素E、抗氧化剂及许多p.受体拮抗剂的抗高血压药物。7.羟基色满是合成具有色满结构单元众
多药物的关键中间体之一。
根据文献报道,7.羟基色满可以通过用锌汞齐为还原剂进行羰基的Clemensen还原或者用水合
肼进行黄鸣龙反应制备得到。我们设计以7.羟基_4.色满酮或7.羟基_4.色酮为原料经过多种方法合成
1)。
7-羟基色满(见Scheme
H0■
I_
Zn-Hg/HCl
--_________·--··_·__·-__-_—●
钾NH2NH2.NaOH
Or 聃∞
NaBH4/NaOH
OrHe,Pd/C
H1O H0
凹∞ H2,Pd/C ∞
O
Schemel
实验表明,利用Clemensen还原或黄鸣龙反应直接还原7.羟基.4.色满酮顺利得到了7.羟基色满,
其反应产率分别为59.2%,11.7%,低于文献报道产率。用锌汞齐会产生破坏环境的汞,不符合绿色
化学的要求,并且后处理较麻烦。而使用黄鸣龙反应方法产率较低。
据文献报道,NaBI-14加舢C13可以将羰基还原为烃,但是在尝试该方法时发现几乎没有发生该
反应,然后改用NaBH4加少量NaOH还原,结果发现7.羟基4色满酮能被还原为7.羟基色满,其
产率为15.2%,但是副产物多,且收率低,不是最佳合成7.羟基色满的方法。
nickel或Pr02为催化刺,以冰醋酸
催化氢化是还原羰基的有效方法,在文献中通常以Raney
为溶剂,我们改用钯碳为催化剂,以无水乙醇作为溶剂,对7.羟基.4.色满酮和7.羟基4.色酮进行催
化氢化也分别得到了7.羟基色满,其产率分别为81.“%,80.05%,该方法也未见文献报道。但是由
于7.羟基_4.色满酮的制备操作步骤多,制备周期长,不适合大量制备原料,所以,最终确定了由7.
羟基4.色酮经催化氢化制备7.羟基色满的最佳合成方法。
参考文献:
241.244.
2004.
【21肖高铿.神经保护剂盐酸Repintan的合成研究.【硕士学位论文】.沈阳;沈阳药科大学t
7-羟基色满的合成方法研究
作者: 黄二芳, 朱丽丹, 刘晓平, 胡春
作者单位: 沈阳药科大学制药工程学院,沈阳,110016
本文链接:/Conference_6231746.aspx
文档评论(0)