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第 42 卷 第 2 期 化 工 技 术 与 开 发 Vol.42 No.2
2013 年 2月 Technology Development of Chemical Industry Feb.2013
三氯氧磷在有机合成及工业生产中的应用
曾平莉，王 东
（浙江医药高等专科学校，浙江 宁波 315100）
摘 要： 详细介绍了三氯氧磷作为反应试剂、催化剂以及脱水剂等参与的有机反应，并简要介绍了三氯氧磷在工
业生产中的应用。
关键词：三氯氧磷；有机合成；催化剂
中图分类号：TQ 126.3+6 文献标识码：A 文章编号：1671-9905(2013)02-0031-04
三氯氧磷，又名磷酰氯、氧氯化磷，英文名称为 1.2 有机硫代磷 ( 膦 ) 酸铵盐与三氯氧磷的氯化反
Phosphorus Oxychloride，是无色透明的液体，常因溶 应合成硫 ( 酮 ) 代磷 ( 膦 ) 酰氯新方法
有氯或五氯化磷呈微黄色。其分子式为 POC13 ，分 通常，有机硫代磷 ( 膦 ) 酸能顺利地与五氯化磷
子量 153.33，相对密度 1.675，凝固点 -10 ℃，熔点 反应，得到相应的硫 ( 酮 ) 代磷 ( 膦 ) 酰氯。早在 1966
2℃，沸点 105.3℃ 。它易挥发，遇潮湿空气形成白烟； 年Michalski[3] 曾用五氯化磷与O-二乙基硫代磷酸反应，
易被水和乙醇分解并发出大量热和盐酸气。 得 O-二乙基硫 ( 酮 ) 代膦酰氯。1983 年，唐除痴等 [4]
三氯氧磷广泛用于农药、医药、染料、磷酸酯及 用五氯化磷与 (+)-O-乙基 O-苯基硫代磷酸反应，立体
阻燃剂的生产，是制造有机磷农药除草剂、杀虫脒等 专一性地得到 (-)-O-乙基 O- 苯基硫代磷酰氯。刘伦
［5~6］
的原料，用于生产塑料增塑剂，还用于长效磺胺药品 祖等 用 O,S-二烷基二硫代磷酸铵盐与五氯化磷反
的氯化反应，是生产染料的中间体，有机合成的氯化 应，也顺利地得到了 O,S-二烷基二硫代磷酰氯酯。由
剂、催化剂和铀矿提取剂。 于上述产物中 O-乙基 S-丙基二硫代磷酰氯酯是合成
含丙硫基不对称磷酸酯类杀虫剂 ( 如丙硫磷 Prothiofos
1 三氯氧磷在有机合成中的应用 和甲丙硫磷 Sulprofos) 的关键中间体，所以这类硫 ( 酮 )
1.1 三氯氧磷在 Niementowski 反应中作用
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