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优秀论文
茚虫威环合反应的工艺优化
左军1’2，郑敏1，姜忠义1，程敬丽1，赵金浩1，朱国念1
(1．浙江大学农学院农药所，2．浙江工业大学化材学院)
摘要：在前期茚虫威合成工艺研究过程中发现，环合反应收率偏低且工艺不太稳定，经分析主要原因
反应是茚虫威(YCw)制备的关键步骤，因此本文重点对环合反应进行较系统的工艺优化。通过提高反应温
度，优化反应时间、溶剂和催化剂，探讨杂质形成机理，尤其是通过反应过程中适量补加肼甲酸苄酯，显
著提高了原料的转化率，降低了分解产物YCw一3的生成，提高了环合反应和茚虫威的总收率，为该项目的产
业化打下了坚实的基础。
关键词：茚虫威；环合；分解；工艺优化
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茚虫威是一个结构复杂的嗯二嗪类化合物，结构中含有一个手性中心，存在R和S两个异构体，其中仅S
异构体有活性，而R异构体没有活性。目前市售的商品化茚虫威主要是杜邦公司的安打(ee=50％)和凯恩
本文在前期文献调研和茚虫威合成工艺研究基础上(Scheme
2)，重点研究和优化了环合(YCw一5)反
应，其是合成茚虫威(YCw)的关键步骤。但根据文献报导的方法进行环合时，收率偏低，主要原因是环合
过工艺优化，提高反应温度，尤其是反应过程中适量添加肼甲酸苄酯，找到了影响环合反应的因素和较佳
工艺参数，显著降低了YCw一4的分解，提高了环合反应以及茚虫威原药的总体收率，为该项目的产业化打下
12
第十四届全国农药交流会论文集
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1实验部分
1．1仪器与试剂
三用紫外分析仪；DF—10lz集热式恒温加热磁力搅拌器；DzG一6020真空干燥箱等。
所有试剂均为市售分析纯。
1．2化合物的合成
3)，生成2一(苯甲基)一7一氯茚
ycw一4在质子酸的催化下，与二乙氧基甲烷发生缩合反应(Scheme
YCW一3生成。
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，cOOCH2Ph c
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C￡毋3：洲 对甲苯磺酸
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YCW珥 Ycw-5
3
Scheme
1．2．2合成方法
mL甲苯，加热反
在250mL四口瓶中加入lOg YCw一4、0．5克无水对甲苯磺酸、适量肼甲酸苄酯、10
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