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对甲氧基苯甲醇的生物法合成 闫薇薇,汤鲁宏 江南大学医药学院,江苏无锡(214122 ) E-mail :yanweiwei999@ 摘 要:本文对酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae )转化大茴香醛生成对甲氧基苯甲醇进行 了研究,并采用TLC 法、分光光度法和GC/MS 法对此转化体系进行了初步测定,结果表明: 酿酒酵母在28 ℃,转化12h,大茴香醛转化率达98.69% ,产物中对甲氧基苯甲醇的GC 含 量达87.96% ,得率为82.5%。 关键词:酿酒酵母,大茴香醛,对甲氧基苯甲醇 中图分类号:Q81 1. 引言 对 甲 氧 基 苯 甲 醇 ( 4-methoxybenzyl alcohol, p -MeO-BA ) , 别 名 大 茴 香 醇 (CH OC H CH OH, 分子量 138.17,CAS No.105-13-5 ),可用作合成抗早产药利托君 3 6 4 2 (Ritodrine,1- (4-羟基苯基)-2-[2- (4-羟基苯基)乙胺基]丙醇)的中间体 β-(对甲氧基苯乙 胺) 的原料[1],因其略带有甜味的茴香香气,还常用于配制香精和香料。目前由大茴香醛(学 名:对甲氧基苯甲醛,p -anisaldehyde, CH OC H CHO, 分子量 136.15,CAS No.123-11-5)、 3 6 4 [2-3],路线见图 1,此化学合 甲醛和氢氧化钠在乙醇中发生康尼查罗(Cannizzaro )反应制备 成法温度要求高,操作复杂,安全性低。而生物催化是利用酶和微生物细胞作为催化剂进行 反应,反应快速,条件温和,立体选择性高,多用于手性化合物的合成[4-8] 。在研究酵母转 化大茴香醛生成手性医药中间体(1R)-1-羟基-1-(4- 甲氧苯基) 丙酮-2 (L-p -MeO-PAC )和 (-)-(1R,2S)-1-对甲氧苯基-1,2-丙二醇(p -MeO-PPDA )时,发现大茴香醛亦能被酿酒酵母转 化生成非手性化合物 p -MeO-BA ,反应途径见图 2 。该生物合成 p -MeO-BA 的方法 能耗少,收率高,环境污染小,目前国内尚未见报道,国外也鲜有报道,本文采用 TLC 法、 分光光度法和 GC/MS 法研究了酿酒酵母转化大茴香醛合成p -MeO-BA ,为p -MeO-BA 的 合成增加一条新的途径。 图 1p -MeO-BA 的化学合成路线 Fig 1 The pathway for synthesis of p -MeO-BA - 1 - 图2 p -MeO-BA 及其相关产物的生物合成途径 Fig2 The pathway for biosynthesis of p -MeO-BA and associated products 2. 材料与仪器 2.1 试剂 大茴香醛(纯度 95% ),国药集团化学试剂有限公司;硅胶GF254,青岛海洋化工有限公 司;肌酸, 国药集团化学试剂有限公司;α-萘酚,上海亭新化工厂。 2.2 菌种 酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae ),安琪酵母股份有限公司生产。 2.3 培养液 100g/L 蔗糖,1.0g/L (NH ) SO ,1.5g/L Na HPO 。

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