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对甲氧基苯甲醇的生物法合成.pdf
对甲氧基苯甲醇的生物法合成
闫薇薇,汤鲁宏
江南大学医药学院,江苏无锡(214122 )
E-mail :yanweiwei999@
摘 要:本文对酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae )转化大茴香醛生成对甲氧基苯甲醇进行
了研究,并采用TLC 法、分光光度法和GC/MS 法对此转化体系进行了初步测定,结果表明:
酿酒酵母在28 ℃,转化12h,大茴香醛转化率达98.69% ,产物中对甲氧基苯甲醇的GC 含
量达87.96% ,得率为82.5%。
关键词:酿酒酵母,大茴香醛,对甲氧基苯甲醇
中图分类号:Q81
1. 引言
对 甲 氧 基 苯 甲 醇 ( 4-methoxybenzyl alcohol, p -MeO-BA ) , 别 名 大 茴 香 醇
(CH OC H CH OH, 分子量 138.17,CAS No.105-13-5 ),可用作合成抗早产药利托君
3 6 4 2
(Ritodrine,1- (4-羟基苯基)-2-[2- (4-羟基苯基)乙胺基]丙醇)的中间体 β-(对甲氧基苯乙
胺) 的原料[1],因其略带有甜味的茴香香气,还常用于配制香精和香料。目前由大茴香醛(学
名:对甲氧基苯甲醛,p -anisaldehyde, CH OC H CHO, 分子量 136.15,CAS No.123-11-5)、
3 6 4
[2-3],路线见图 1,此化学合
甲醛和氢氧化钠在乙醇中发生康尼查罗(Cannizzaro )反应制备
成法温度要求高,操作复杂,安全性低。而生物催化是利用酶和微生物细胞作为催化剂进行
反应,反应快速,条件温和,立体选择性高,多用于手性化合物的合成[4-8] 。在研究酵母转
化大茴香醛生成手性医药中间体(1R)-1-羟基-1-(4- 甲氧苯基) 丙酮-2 (L-p -MeO-PAC )和
(-)-(1R,2S)-1-对甲氧苯基-1,2-丙二醇(p -MeO-PPDA )时,发现大茴香醛亦能被酿酒酵母转
化生成非手性化合物 p -MeO-BA ,反应途径见图 2 。该生物合成 p -MeO-BA 的方法
能耗少,收率高,环境污染小,目前国内尚未见报道,国外也鲜有报道,本文采用 TLC 法、
分光光度法和 GC/MS 法研究了酿酒酵母转化大茴香醛合成p -MeO-BA ,为p -MeO-BA 的
合成增加一条新的途径。
图 1p -MeO-BA 的化学合成路线
Fig 1 The pathway for synthesis of p -MeO-BA
- 1 -
图2 p -MeO-BA 及其相关产物的生物合成途径
Fig2 The pathway for biosynthesis of p -MeO-BA and associated products
2. 材料与仪器
2.1 试剂
大茴香醛(纯度 95% ),国药集团化学试剂有限公司;硅胶GF254,青岛海洋化工有限公
司;肌酸, 国药集团化学试剂有限公司;α-萘酚,上海亭新化工厂。
2.2 菌种
酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae ),安琪酵母股份有限公司生产。
2.3 培养液
100g/L 蔗糖,1.0g/L (NH ) SO ,1.5g/L Na HPO 。
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