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脱氢丙氨酸酯,酰胺的合成方法研究.pdf
维普资讯
第 17卷第 1期 化 学研 究 与应 用 Vo1．17．No．1
2005年2月 C}埘rcalResearchandApplication Feb．，2005
文章编号：1004—1656(2005)01-0027—04
脱氢丙氨酸酯、酰胺的合成方法研究
程 化1，一，陈善勇2，何 春3，古映莹 ，余孝其2
(1．中南大学化学化工学院，湖南长沙 410083；
2．四川大学化学学院，四川成都 610064；3．宜宾学院化学化工系，四川 宜宾 644007)
摘要：本文从Boe保护的丝氨酸出发，经两种途径合成了脱氢丙氨酸酯及其酰胺衍生物，两种合成方法操作简
便、产率高、反应条件温和。
关键词：脱氢丙氨酸酯；脱氢丙氨酰胺；消去反应
中图分类号：0641．121 文献标识码：A
脱氢丙氨酸酯及其酰胺化合物是微孢藻素 部分[1l，很容易转化成不同的氨基酸衍生物。通
(microcystin)，含 羊 毛 硫 氨 酸 的 抗 菌 肽 过Michael加成反应，可以在p位引人不同的取代
(1antubiotic)，硫链丝菌素(thiostrepton)以及新硫肽 基得到相应的G一取代氨基 ，引，但文献合成法
类抗生素一诺卡硫星(nocathiacin)等的重要组成 操作繁琐，产率较低[引。本文的合成路线如下：
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OTsCI．PyICH2CI2 BocHr， rocH32NNaOHICH3OH
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TsCI．PYIc1％cl2
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b．R。 … N … N
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FinniganLCQ质谱仪；VarianINOA-400核磁共振
1 实验部分 仪，CDCI3为溶剂，0．5％TMS为内标；Boc—Ser-OH
(成都泰格化工研究所)，1，8一二氮杂双环[5，4，0]
1．1 仪器与试剂 十一一7烯(DBU)(Acros公司)；樟脑胺，樟脑肟按
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