手性仲丁胺的制备拆分和光学纯度的测定.pdf

2003 年第 23 卷 有 机 化 学 Vol . 23 , 2003 第 4 期 , 390～392 Chinese Journal of Organic Chemistry No . 4 , 390～392 ·研究简报 · 手性仲丁胺的制备拆分和光学纯度的测定 车 　超 　　代 　星 　　毛淑芬 　　徐彦军 　　覃兆海 ( 中国农业大学应用化学学院　北京 100094) 摘要 　为了获取仲丁胺的两种光学纯对映异构体 ,采用 D或 L酒石酸作为拆分试剂 ,经过多次结晶 ,分别得到 S( + ) 仲 丁胺 ·L( + ) 酒石酸盐和 R( - ) 仲丁胺 ·D( - ) 酒石酸盐晶体 ,从而成功实现了其分离. 产物的光学纯度通过用光活性 ( R) 联萘酚磷酰氯衍生成( R) 联萘酚磷酰胺后 ,经31P NMR 测定 ,o . p . > 99 % , 拆分剂 D或 L酒石酸经过强酸型阳离子交 ( ) 换树脂 001 ×7 ×7 型 方便回收 , 回收率 > 80 %. 关键词 　仲丁胺 ,拆分 ,光学纯度 Preparative Resolution and Enantiomeric Purity Assessment of secButyla mine CHE , Chao 　　DAI , Xing 　　MAO , ShuFen 　　XU , YanJun 　　QIN , ZhaoHai ( College of Applied Chemistry , China Agricultural University , B eij ing 100094) Abstract 　Using D or L tartaric acid as resolving agent , a method was established to resolve secbutylamine into 31 both of its pure enantiomers with o . p . > 99 % , and the enantiomeric purities were assessed by P NMR after the formation of the cyclic phosphoramidate with RBINOPCl . The resolving agents were conveniently recovered by passing the acidified solution through a sulfonic resin (001 ×7 ×7) column with > 80 % recovery yield . Key words 　secbutylamine , resolution , enantiomeric purity 　　仲丁胺是具有对映异构现象的最简单的二级胺 , 它同 目前为止 ,拆分仲丁胺仍是获得光学纯仲丁胺最有效的方法. 时也是有机合成中非常重要的