O苄基L酪氨酸合成工艺改进.pdfVIP

维普资讯 第 19卷第3期 化工B3,TU VoI．19，No．3 2005年 3月 ChemicalIndust~ Times Mar．3．2005 O一苄基 一L一酪氨酸合成工艺改进 胡 薇 周新木 (南昌大学分析测试中心，江西 南昌330000) 摘要 。一苄基 一L一酪氨酸是合成新型抗糖尿病药物 PPART／a激动剂手性 中问体 s(一)3一(4一羟基苯基)一2一乙 氧基丙酸乙酯的重要原料。本文在氢氧化钠作用下，L一酪氨酸、硫酸铜、溴化苄反应得到 0一苄基酪氨酸铜配合物， 然后采用EDTA--2Na一锅法的后处理新工艺，得到 。一苄基 一L一酪氨酸。该后处理方法，省去了用稀盐酸一氨水或 稀盐酸一乙醇钠反复处理的麻烦，且产物无需重结晶，收率提高了22．6％。 关键词 0一苄基 一L一酪氨酸 L一酪氨酸 EDTA一2Na ImprovedSynthesisProcessof0 ——Benzyl——L——Tyrosine HuWei ZhouXinmu (AnalysisandTestingCenter，NnachnagUniversity，JiangxiNnachnag 330000) Abstract 0一benzyl—L—tyrosinewhichwasna importnatmaterialforS(一)3一(4一hydrogen)phenyl一2一 ethoxylpropionate，achimlintermediateofrnewantidiabeticdrug，Was synthesizedbyL—tyrosine，coppersulfatenadbenzyl bromide．Afterhtefomr ertroublesomemethodwhichrequiredhandlinghtecopperchelate tIIdilutehydrochloridenadall1- monium ordilutehydrochlorideandsodium ehtylateagainandagain．0一Benzyl—L—TyrosineWas gottenwiht EDTA一 2Nainone—potmehtod．Thenewmehtod g0thighpurificationwihtoutrecrystalization．Th eyieldWas increasedby22．6％ ． Keywords L—tyrosine 0一Benyl—L—tyrosine EDTA 0一苄基酪氨酸 I是 L一酪氨酸分子中酚羟基的 比，收率可提高22．6％。 苄基保护，也是合成新型抗糖尿病药物 PPARy／a激 动剂 (如DRF2725等)手性中间体 s(一)3一(4一羟基 苯基)一2一乙氧基丙酸乙酯的重要原料…。在氢氧 № 洲 OH 化钠作用下，L一酪氨酸与硫酸铜反应生成 L一酪氨 酸铜配合物 Ⅱ，再与溴化苄反应得到 0一苄基酪氨 Ⅱ 酸铜配合物Ⅲ，然后用 EDTA一2Na水溶液处理脱去 铜 ，得到 O一苄基 一L一酪氨酸I(图 1)。但以往的合 成工艺是，在得到Ⅲ后 ，为脱除氨基和羧基 的铜配合 PhCH2Eh* oCH2Ph 物保护，需用稀盐酸、氨水或稀盐酸、乙醇钠等反复处 CH~OH NaOH 理 ，最后用 80％冰乙酸重结晶L2,3J，十分繁琐。氨基