九里香中香豆素Paniculal的化学合成途径.pdfVIP

海峡药学2010年第22卷第1期 ·药物合成· 九里香中香豆素Paniculal的化学合成途径 吴龙火，许瑞安’(华侨大学分子药物学研究所分子药物教育部工程研究中心泉州362021J 牟为21．86％。目标化合物的结构经核磁若振氩谱碳谱确证。 应；Reimer-Tiemann反应；Duff反应 关键词：九里番；p“iculal；pech哪n 中囝分类号：R284．3文献标识码：A文章编号：1006．3765(2010)．01．0168-02 from Chemical of M．Exotica(L．) synthesispaniculal ofMolecular 7 ResearchCenter WU Rui—all’(Institute Medicine，HuaQiaoUniversityEngineering Long—huo，XU ofMolecular ofEducation，Quanzhou，362021，China) Medicine，Ministry was resorcinoland acid the ABSTRACT：Paniculal D。L-malicthroughpeehmann synthesizedby was waB Tiemann reactionandetherification．Thetotal 21．8696．Thestructureof reaction，Duff yield paniculai confirmedHNMRandCNMR． by reaction KEY reaction；Reimer-Tiemannreaction；Duff WORDS：M．F．zot／ca(L．)；panicuhl；pechmann 九里香(M．E．∞otica(L．))又称千里香、满山香、过山香、学成分比较复杂。其主要成分为香豆索类、黄酮类及生物碱类 千只眼等．为芸香科九里香属植物。以根和叶入药．性辛、苦、 化合物。作为次生代谢产物的香豆索在九里香中的含量不 微寒。具有麻醉、活络等药学上的功效。现代药理学研究证 高。且含有甲酰基的paniculal可作为合成多种天然产物香豆 明，九里香具有抗生育(I】、抗菌消炎杀虫C2}、抗甲状腺【3】、降索的中问体。为进一步研究九里香中香豆索类化合物的药理 血糖【4)、麻醉镇静‘31以及增强免疫功熊等作用。九里香的化 学活性。有必要对paniculal进行合成研究。其合成路线如下： o ’1主要仪器与试剂 却至室温；重复4次。蒸馏水洗涤，乙醚萃取。合并的f‘，．·I AV一400MHz核磁共振(瑞士Bruker)、熔点测定采用毛用饱和氯化钠溶液洗涤．无水硫酸镁干燥，减压蒸‘I：厅寻j5 细管法(温度未矫正)。问苯二酚、D。L．苹果酸、醋酸酐、三氟 4．629。经无水乙醇重结晶．得到淡黄色晶体7．留距香豆喜 乙酸及硫酸二甲酯等试剂均为分析纯，购自国药集团。 z实验与结果 =9．6 2．1 7-羟基香豆素的合成 根据文献【5】报道。将5．59 H．．，=