新型萘四酰亚胺类长波长荧光染料的构建及其光谱调控.pdfVIP

第29卷第5期 影像科学与光化学 VoL29No．5 Scienceand 2011年9月 Imaging Photochemistry Sept．，2011 新型萘四酰亚胺类长波长荧光染料 的构建及其光谱调控 陆欣宇1，刘宏伟2，朱为宏1 (1．华东理工大学精细化工研究所结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室。 上海200237；2．华东理工大学药学院，上海200237) 摘要：本文通过杂环胺类对二溴萘四酰亚胺的亲核反应，分别设计合成了8 个未见报道的基于萘四酰亚胺母体的新型单取代或者双取代荧光染料．系统性 光谱研究表明，胺类的推电子作用差异可以很好地调控其吸收和荧光波长，使 之成为一类性能良好的可见或长波长荧光染料(最大吸收509—580rim；最大发 nm)． 射565--638nm；荧光量子效率0．21—0．54；Stokes位移36—77 关键词：萘四酰亚二胺；合成；荧光染料；光谱调控 中图分类号：064 文献标识码：A 文章编号：1674-0475(2011)05—0344—09 荧光标记、成像和检测技术在生物和医疗等领域有着广泛的应用．与紫外或蓝绿光 激发的荧光染料相比，长波长近红外荧光染料具有杂散光损失少、细胞毒性小、组织穿透 性强、不易受生物自发荧光和背景荧光干扰等优点．已报道的这类染料包括菁、卟啉、噻／ 嗯嗪和氟硼二吡咯等，在实际应用中虽各有特色，但均存在着光稳定性差、合成繁琐、荧 光量子产率低和Stokes位移小等不足之处，使其实际应用经常受到限制．因此，设计并合 成新型长波长和近红外荧光染料具有重要的实际应用意义． 近年来，萘四酰亚胺类荧光染料(NDI)因其良好的光物理性质和较高的光稳定性而 广受关注．更为重要的是，向NDI母体核心引入取代基团[1]、构造寡聚物[2]或高分子聚合 物[3]等方法均有报道，但母体核心衍生法最为简单有效，比如将硫醇[4]、苄硫醇[5]、烷基 胺[6]、芳胺[引、芳炔[8|、联噻吩[9]等给电子基团引入母体核心后，吸收和荧光的最大波长均 能发生明显红移，甚至能从紫外光区迁移到红光乃至近红外区域．值得注意的是，各类衍 edlLen． E-mail：hwliu@ecusL 200802510011)． 基金项目：国家自然科学基金；高等学校博士学科点专项科研基金(SRFDP 作者简介：陆欣宇(1983一)，男，博士生，主要研究方向是有机功能染料合成及性能研究． 344 万方数据 第5期 陆欣宇等：新型萘四酰亚胺类长波长荧光染料的构建及其光谱调控 345 生物的荧光量子产率相差很大，比如早期的Vollmann等曾将芳胺引入NDI核心部分，但所 有产物都无荧光‘71．近期Sa鼢等人也对NDI的结构、性质与应用作了详细的综述m]． ～- 一 c4H9 c4Hq 肛 ～q 肛