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高三第一轮复习 第五节有机物之间的转化和有机合成
高考第一轮复习——选修五 第五节 有机物之间的转化与有机合成 一、知识网 1、单官能团 2、双官能团 (1)一元合成路线(官能团衍变) 烃→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 二、基本规律 1、常用路线 复习提纲 例; P231 4 复习提纲P3 08年25 补充:官能团的引入 P228 ⑴引入羟基(—OH)方法: 、 、 、 等。 ⑵引入卤原子(—X)方法: 、 、 、 等。 ⑶引入双键方法: 、 、 等。 ⑷引入醛基(—CHO)方法: 等。 ⑸引入羧基(—COOH)方法: 、 等。 醛的氧化 酯的水解 醇的氧化 (2)二元合成路线 P232 8 (3)一元衍生物转化为二元衍生物 一般要经过消去、加成等反应,注意借助卤代烃的性质。 (4)脂环烃及其衍生物的转化 P230 例2 设计路线: ④前后对比,正、逆分析结合。 早练2、3 ⑤当分子中含有多种官能团时,一方面要兼顾所有官能团的性质,另一方面要注意保护需要保留的官能团。 ③成环:当分子中同时含有羟基、羧基时,可以形成环酯。 ①反应条件很重要。 P233 9(2) 2、注意事项: ②可以借助分子式不饱和度的分析推断物质可能的情况。 P233 10 ⑥注意运用题目提供的信息,临摹即可。 早练 1 ; P232 6 综合练习1:P233 11 1、审清: ⑴文字、框图及问题要全面浏览。 ⑵化学式、结构式要看清。 ⑶隐含信息要善于发现。 三、有机合成的题眼 2、突破: ⑴ 反应(条件、性质)信息(确定反应类型、判断官能团种类) ⑵ 结构信息 ⑶ 数据信息 ⑷ 隐含信息:抓住有机物间的衍生关系。 复习提纲 P5 08年26 (1)以有机物的特性或特征反应为突破口 (特殊条件、特殊现象、特殊的性质等) 3、解答: 结构简式、分子式、方程式等书写要规范。 例: 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系:⑥的结构可能是 ⑥ (2)以有机物转化关系中结构变化为突破口 比较官能团、支链的位置变化; 分析结构变化中化学键断裂和形成的位置; 注意训练和提高自己的观察、比较、分析能力。 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: ?下面是9个化合物的转变关系:? ? (1)化合物①是__________________,它跟氯气发生反应的条件A是 __________________. (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是 ________________________,名称是__________________. (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是____________________________________________________. 甲苯 光照 (3)以题目提供的分子式为突破口 根据题目提供的分子式,注意推断不饱和度,根据所含元素及组成推测可能具有的官能团,再结合一些特征反应及其他信息进行推断,要求会熟练求算不饱和度,熟练掌握各类有机物的通式及特征反应。 (4)以题目提供的特殊信息为突破口 特殊信息主要指特殊的反应、有机物结构的特殊部分和其它的一些特殊信息。 四、有机合成题应注意的事项 ①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示,不能杜撰; ②确定反应中官能团及它们互相位置的变化; ③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应。如酯在NaOH溶液中水解时,是否有苯酚生成;把C=C氧化时是否有—CHO存在。 ④反应条件的正确选择; ⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用,一定要认真分析,信息与反应物、生成物、中间产物的关系,从中得到启示。
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