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N支套索冠醚在不对称合成中的应用,12冠醚4合成,18冠醚6,二苯并18冠醚6,15冠醚5,冠醚金属离子络合,12冠醚4,冠醚毒性,冠醚钠离子,冠醚的应用
维普资讯
246 有 机 化 学 Vo1．24．2OO4
0 0
PhcH2COOM e +cH：一cHc。。Me —
H
PhCHCO0IMe
I
CH2CH2COOM e
2
Kobayashi小组则考查了另一类手性冠醚作为相转移催 (2)
化剂对苯甲醛同甲基硅烷基醚发生不对称 aldol反应对映选
择性的影响，结果发现相对于全氧手性冠醚 3a，3b和3c而 0
言，手性氮杂冠醚4的手性诱导作用较佳(eeofsyn—adduct5， 7
82％)l8J，这可能与氮杂冠醚环中氮原子的软碱性能有关，从
而使其在该催化体系中显示出较强的手性诱导作用． Michael亲核加成和Darzens反应是生成新 C—C键的一
类重要有机类型反应，由于该类反应常用于具有生物活性的
手性药物的合成，因此许多报道都涉及该类反应的立体选择
性问题l1 ．在相转移催化剂结构与其在上述模型反应中
的催化功效之间的关联性(relationships)方面，T6kel小组作了
大量工作．首先，T~kel由苯基．D一吡喃型葡萄糖苷 (phenyl—
@ D—glucopyranoside)出发，合成了一系列手性 Ⅳ一支套索冠醚
8a一8kl1 ， 并将其作为相转移催化剂，考查 了在 Michael加
3 a n= 1；b n=2；cn=3 成和Darzens缩合反应中它们的侧臂 (链)对手性 c^c键形
4
成的影响．结果表明，这些催化剂对于2一硝基丙烷与查耳酮
OSiMe3Ce(OT03(20mo1％) 的Michael模型反应(Eq．1)以及苯甲酰甲基氯与苯甲醛的
… … ． ．
Ph 赢 Darzens缩合反应(Eq．2)是有效的．
卟
。
9 乙
在过去二十年里，许多与单糖结构单元键链的大环化合
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