有机重排反应及机理小结.docVIP

本科生2010—2011学年第一学期 有机化学课程期末论文 : 专业： 化学 年级： 2009级 学号： 姓名： 成绩 有机化学中的分子重排反应小结 在一些有机反应中，反应底物分子在进攻试剂或反应介质的影响下，其中的一个原子或基团在分子中发生移位或碳骨架发生改变，从而生成与原反应物分子的组成相同但结构不同的新分子，这类反应成为分子重排反应。 根据反应历程不同，重拍反应可分为亲核重排、亲电重排、芳香重排及自由基重排。 亲核重排 亲核重排是指反应物在亲电试剂的作用下，迁移基团带着成键电子对从一个原子迁移到另一个缺电子（带正电荷）的电子上，其反应过程为： a、反应底物在亲电试剂的作用下形成缺电子中心； b、该中心邻位碳原子上的基团带着成键电子对迁移到这个缺电子中心上，形成新的比较稳定的缺电子中心； c、缺电子中心与反应体系的负性部分结合生成重排取代产物或失去质子生成重排消除产物。 涉及碳正离子的重排反应 1、Pinacol重排 邻二醇在无机酸作用下，发生脱水和碳骨架重排，生成不对称的醛或酮，此类反应称为Pinacol重排。 反应历程：醇羟基质子化后先失去一分子水形成一个缺电子中心——碳正离子，引起分子中烃基的亲核重排，然后失去一个质子形成羰