香豆素的合成应用及其理论研究.pdfVIP

第39卷第2期 应 用 化 工 V01．39No．2 2010年2月 AppliedChemicalIndustry Fleb．2O1O 香豆素的合成、应用及其理论研究 孙丽，胡云楚，唐智勇，苏燕艳 (中南林业科技大学应用化学研究所，湖南 长沙 410004) 摘 要：香豆素的骨架合成除了Perkin法外，还有 Reimer．Tiemann法；采用间苯二酚与3一乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 在乙醇钠存在下环合得到3．乙酰基香豆素，再与取代尿素缩合 ，可以得到一系列3一取代香豆素；Pechmann反应法是 制备4．取代香豆素最常用的方法。离子液体应用于香豆索类化合物合成，产品易于分离；固体超强酸和负载型催 化剂，以及微波用于香豆索的合成，不仅可以大幅度提高反应效率，而且无需使用溶剂、后处理简单 ，符合绿色环保 要求。密度泛函理论已成功用于预测反应动力学特性和香豆素的电子结构和光谱特性，可以有效地减少香豆素合 成和应用中的盲 目性和不必要的浪费。 关键词 ：香豆素；合成 ；应用；密度泛函理论 中图分类号：TQ244．2 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2010)02—0264—06 Theoreticalresearch，application andsynthesisofcoumarin SUN Li，HU Yun—chu，TANGZhi一 ，SU Yah—yan (InstituteofAppliedChemistry，CentralSouthUniversityofForestryTechnology，Changsha410004，China) Abstract：Coumarinskeletonwassynthesisedbybo山PerkinmethodandReimer-Tiemannmethod．3-Ace- tyl—coumarinwascyclizationaffordwiht resorcinoland3-ethoxymethylmehtylehtylaeetoacetateinhte presenceofsodium ethoxide，andthencondensatedwithsubstitutedurea，ase6esof3-substitutedeouma— rinswereobtained．4-SubstitutedcoumarinswereobtainedmostcommonlybyPechmannmehtod．Ionic liquidswereusedinsynhtesisofcoumarincompounds，theproductwaseasytoseparate；solidsuperacid andsupportedcatalyst，andmicrowavewereusedforhtesynthesisofcoumarin，htereactionefficiencycan begreatlyimproved，andalsothereactioniswithoutsolvents，post—processingsimplely，accordingwithhte greenenvironmentalprotectionrequirements．Densityfunctionalhteoryhasbeensuccessfullyusedtopre— dicthtekineticpropertiesnadelectronicstructureofcoumarinnadspectralchraacteristics，naditCna ef- fectivelyreducet}leblindnessandunnecessary wasteinsynthesisandapplicationofcoumarin． Keywords：coumarin；synhtesis；application；DFT 香豆素是广泛存在于 自然界中的一种内酯类化