C2对称性手性1,2-双(1-羟烷基)苯的制备.pdf

第25卷第4期 化学研究与应用 V01．25，No．4 Chemical 2013年4月 Researchand Application Apr．，2013 文章编号：1004·1656(2013)04-0468．11 c2对称性手性1，2一双(1一羟烷基)苯的制备 钟吕玲+ (西安建筑科技大学理学院化学系，陕西西安710055) 应。通过色谱柱对所得缩醛产物进行分离，然后再分别进行脱缩醛反应，获得了具有高收率、高选择性的手性 化合物1。所得系列手性化合物l，通过m，1H-NMR，旋光度和元素分析等进行了表征。本研究提供了一种 新的制备手性l，2·双(1·羟烷基)苯的简单方法。 关键词：c2对称性；l，2·双(1·羟烷基)苯；二元醇；缩醛反应；手性拆分 中圈分类号：0621．3文献标志码：A ofchiral Preparation ZHONG Lv-ling’ of ofArchitectureand (Collegescience，Xi，粕University Technology，Xian710055，China) 1wereobtainedacetalizationofracemic1 Abstract：Diastereome穗ofl，2-bis(I-hydroxyalkyl)benzeneby as serieschiralwere with of 1 obtained and exce88fol- cyclo[3．3．0]oct-I(8)-eneagent．A yield resolving good lIi曲enantiomeric flash ofdiastereomersand wasa methodto lowingby chromatographyseparation deacetalization，respectively．Itsimple prepare chil_al1at absolute ofnewobtainedchiral1weredetermined rotationandele- configurations Ill，1 present．The by H·NMR，optical mental analysis． resolution Key 的内缩醛衍生物转化成对应的二元醇。该方法两 具有c2对称性结构的手性1，2．、l，3．、1，4．二 元醇是一类非常有用试剂，常常被用做手性配体、 步都使用了有机金属试剂，反应苛刻。并且，产物 手性试剂和起始原料¨43|。其中，(S，S)-1，2-双的立体选择性最高仅为80％∞。同年，A观rni (1-羟丙基)苯，简称为(S，S)-la，这种具有苯环结 等【l列合成了具有高选择性的(Is，s)-la。但该方 构的c2对称性的手性1，4-二元醇，作为手性