动力学拆分制备（R）-3,5-双三氟甲基苯乙醇.pdfVIP

化 工 进 展 2013 年第32 卷第11 期 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS ·2691 · 研究开发 动力学拆分制备(R)-3,5-双三氟甲基苯乙醇 王 亮，徐 刚，杨立荣 （浙江大学化学工程与生物工程学系，浙江杭州 310027 ） 摘 要：通过动力学拆分方法，由 3,5-双三氟甲基苯乙酮出发，经过 NaBH4 还原，制备得到高纯度消旋化的 (R,S)-3,5-双三氟甲基苯乙醇。经过筛选得到2 种高效高选择性动力学拆分(R,S)-3,5-双三氟甲基苯乙醇的脂肪酶： Novozym 435 和Rhizopus arrhizus 。以Rhizopus arrhizus 作为实验脂肪酶，考察了影响其动力学拆分的因素，包 括溶剂、反应温度和底物浓度，获得最佳的反应条件为：正己烷作为溶剂，40 ℃下反应，底物浓度为 100 mmol/L。 在最佳的条件下，以乙酸乙烯酯作为酰基供体进行动力学拆分反应，经过后期的分离纯化，成功制备得到了e.e. 值接近 100%的(R)-3,5-双三氟甲基苯乙醇。 关键词：(R)-3,5-双三氟甲基苯乙醇；动力学拆分；3,5-双三氟甲基苯乙酮。 中图分类号：O 625.3 文献标志码：A 文章编号：1000 –6613 （2013 ）11 –2691 –04 DOI ：10.3969/j.issn.1000-6613.2013.11.028 Preparation of (R)-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl ethanol by kinetic resolution WANG Liang，XU Gang ，YANG Lirong （Department of Chemical and Biological Engineering，Zhejiang University ，Hangzhou 310027 ，Zhejiang ，China ） Abstract ：(R,S)-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl ethanol was prepared by reduction of 3,5-bis (trifluoromethyl) acetophenone with the NaBH4 as reducing agent. Two efficient and highly selective lipases ，Novozym 435 and Rhizopus arrhizus ，were screened with (R,S)-3,5- bis(trifluoromethyl)phenyl ethanol as substrate. Rhizopus arrhizus was selected as our experimental lipase and the factors which affected kinetic resolution were studied. When n-hexane was selected as solvent ，optically pure (R)-3,5- bis (trifluoromethyl) phenyl ethyl acetate could be obtained after 30 min at 40 ℃. After post-processing ，we obtained (R)-3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl ethyl with the e.e. value of 100%. Key words ：(R)-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl