1,3-二取代苯骈三氮唑叶立德与缺电子炔(烯)烃反应合成多取代吡唑(啉)的研究.pdf

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1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与缺电子炔(烯)烃反应合成 多取代吡唑(啉)的研究 摘要 根据1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德具有较强的亲核能力及三氮唑的五元环 可能发生开环的特点,本文通过1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与缺电子炔(烯) 烃的加成反应构建多取代的毗唑(啉)化合物: 第一部分通过1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与a,13.不饱和酰胺的加成反应合 成得到了吡唑啉酰胺类化合物。研究结果表明,若酰胺氮原子上有氢原子,在形 成吡唑啉酰胺的同时还会得到脱除酰胺基的吡唑啉; 第二部分通过1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与芳基烯烃反应得到了一系列 新型1,3,5.三芳基取代的吡唑啉。以DDQ作氧化剂,所得毗唑啉可以顺利地被 氧化成1,3,5.三芳基取代的吡唑,为新型三芳基取代的吡唑的合成提供了一种新 方法; 第三部分直接通过l,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与芳基炔烃反应构建1,3,5. 三芳基取代的吡唑,进一步简化了新型三芳基取代的吡唑的合成方法,并且提出 了相应的反应机理; 第四部分探讨了l,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与炔酮的加成反应,得到了一 系列新型多取代的吡唑类化合物,发现羰基的引入可以进一步提高炔烃的反应活 ● 性,提高多取代吡唑的收率,为多取代吡唑的合成提供了一种经济便捷的好方法。 关键词:苯骈三氮唑;叶立德:烯;炔;吡唑啉;吡唑 万方数据 THE SYNTH匣SIS0FPYRAZOLESORPYRAZOLI卜TESVIA THE REACTIONOF 1,3一DISUBSTITUTED BENZOTRIAZOLIUMYLIDEWITH ELECTRON—DEFICIENTALKYNESOR ALKE卜汜S ABSTRACT the and of Consideringstrongnucleophilicactivityring—openingpossibility benzotriazoliumreactionsbetween 1,3-disubstituted ylide,the benzotriazoliumandelectrondeficientoralkeneswere tothe ylides alkynes applied ofmultisubstitutedor derivatives. synthesis pyrazolepyrazoline reactionsof benzotriazoliumwith Firstly,the 1,3·disubstituted ylides a, amideswereconducted.Theresultsshowedthatthereactionswere 13-unsaturated onthestructureof amides.Ifthe highlydepended a,13-unsaturated amide淅thoneortwo atomsbondedtothe atomwas hydrog

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