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1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与缺电子炔(烯)烃反应合成
多取代吡唑(啉)的研究
摘要
根据1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德具有较强的亲核能力及三氮唑的五元环
可能发生开环的特点,本文通过1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与缺电子炔(烯)
烃的加成反应构建多取代的毗唑(啉)化合物:
第一部分通过1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与a,13.不饱和酰胺的加成反应合
成得到了吡唑啉酰胺类化合物。研究结果表明,若酰胺氮原子上有氢原子,在形
成吡唑啉酰胺的同时还会得到脱除酰胺基的吡唑啉;
第二部分通过1,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与芳基烯烃反应得到了一系列
新型1,3,5.三芳基取代的吡唑啉。以DDQ作氧化剂,所得毗唑啉可以顺利地被
氧化成1,3,5.三芳基取代的吡唑,为新型三芳基取代的吡唑的合成提供了一种新
方法;
第三部分直接通过l,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与芳基炔烃反应构建1,3,5.
三芳基取代的吡唑,进一步简化了新型三芳基取代的吡唑的合成方法,并且提出
了相应的反应机理;
第四部分探讨了l,3.二取代苯骈三氮唑叶立德与炔酮的加成反应,得到了一
系列新型多取代的吡唑类化合物,发现羰基的引入可以进一步提高炔烃的反应活
●
性,提高多取代吡唑的收率,为多取代吡唑的合成提供了一种经济便捷的好方法。
关键词:苯骈三氮唑;叶立德:烯;炔;吡唑啉;吡唑
万方数据
THE
SYNTH匣SIS0FPYRAZOLESORPYRAZOLI卜TESVIA
THE
REACTIONOF
1,3一DISUBSTITUTED
BENZOTRIAZOLIUMYLIDEWITH
ELECTRON—DEFICIENTALKYNESOR
ALKE卜汜S
ABSTRACT
the and of
Consideringstrongnucleophilicactivityring—openingpossibility
benzotriazoliumreactionsbetween
1,3-disubstituted ylide,the
benzotriazoliumandelectrondeficientoralkeneswere tothe
ylides alkynes applied
ofmultisubstitutedor derivatives.
synthesis pyrazolepyrazoline
reactionsof benzotriazoliumwith
Firstly,the 1,3·disubstituted ylides a,
amideswereconducted.Theresultsshowedthatthereactionswere
13-unsaturated
onthestructureof amides.Ifthe
highlydepended a,13-unsaturated
amide淅thoneortwo atomsbondedtothe atomwas
hydrog
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