一锅法合成N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-N′-(4-甲基苯基)脲.pdfVIP

第32卷第ll期 曰凤美等：一锅法合成，v一[4一氯-3一(三氟甲基)苯基]．Ⅳ’．(4．甲基苯基)脲 闰凤美’，赵艳玲 (黄淮学院化学化工系，河南驻马店463000) 摘要：以4-氯一3-三氟甲基苯胺、固体光气和4-甲基苯胺为原料。一锅法合成了标题化合物。考察了投料次序、原料配比、 温度对这一反应的影响，优化了反应条件。产物结构经元素分析、IR、‘HNMR确证。 关键词：一锅法合成；4-氯·3一三氟甲基苯胺；固体光气；4一甲基苯胺；Ⅳ-[4·氯．3．(三氟甲基)苯基]．Ⅳ’．(4．甲苯基)脲 中图分类号：R979．1文献标识码：A 文章编号：0258．3283(20IO)11．105I_03 含氟芳基脲因结构中存在抑制酶活性的基本 空泵(郑州世瑞思仪器科技有限公司)；DH型搅 骨架脲桥键(一NHCONH一)，同时由于氟元素具拌恒温电热套(山东菏泽祥龙电子科技有限公 有的特殊模拟效应、渗透性、电子效应和阻隔效 司)；3650A长波紫外线分析仪(巩义市瑞力仪器 应…，使之具有更加优良的吸收性和持效期，已 设备有限公司)；x4型数字显微熔点测定仪(北 被广泛开发为植物生长调节剂、除草剂、杀虫剂、 京泰克仪器有限公司)；PE-2400CHN型元素分析 医药中间体等心’31；另外，有些含氟非对称芳基脲 还可在手性拆分色谱柱中用作CSP(手性固定 相)”1，在石油、烃类燃料以及聚合物中用作抗氧 DPx-400型超导核磁共振仪(瑞典Bmker公司)。 剂、抗沉淀剂、缓蚀剂等1，因此含氟芳基脲具有 所用试剂为市售分析纯试剂，使用前做常规 广泛的应用前景。为了寻找更高生物活性的化合 处理。 物及合成选择性受体，本研究在参考相关文献的 1．2 Ⅳ一[4·氯．3-(三氟甲基)苯基]-．7＼，’一(4-甲基 基础上¨。10。，以取代苯胺与稍过量的固体光气为 苯基)脲的合成 1．2．1 4-氯-3一三氟甲基苯胺(1)的制备 原料，“一锅法”合成了Ⅳ一[4-氯一3-(三氟甲基)苯 参考文献[10]方法，将10．15mmoI)2． 基]一J7＼，’一(4一甲基苯基)脲(5)，该法避免了直接采 g(45 mL 用剧毒的光气和分离出不稳定的4．氯-3．三氟甲 氯5-硝基三氟甲苯溶解在12095％乙醇中，用 O．1 h 基苯异氰酸酯(3)，具有反应安全、操作简便、易 g钯一炭作催化剂氢化还原，室温下搅拌2．5 进行化学计量反应、后处理简单等优点。合成路 后，TLC显示2一氯5-硝基三氟甲苯反应完全，分出 线如下。 乙醇，蒸馏残留液，得无色液体，冷却后很快变成 O 琥珀色晶体，抽滤，干燥，得微黄色针状晶体。粗 且 品用无水乙醇重结晶，得白色针状晶体7．27 c-p。：竺坠c．p吼羔孕 g，产 § ’S L 38℃。1 ok a 卜cH， Hz，A卜H)；6．95(d，H，．，=3．6Hz，A卜H)；6．7l 玲。 牙co害L