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化学化工学院有机化学II(B卷) 班级:--------姓名:--------学号:-------考试日期:-------任课教师:-------- 一、用系统命名法命名或写出结构式。(10分,每小题一分) 二、完成下列反应 (注意产物的立体构型及其异构体)。(30分,每空一分) 9. 2CH3Li + CuI ( ? 三. 写出下列反应机理。(任选一题5分) 四、用化学方法鉴别下列化合物。(15分,每小题5分) 2.CH3CH2NH2 , (CH3CH2)2NH, (CH3CH2)3N 3.蔗糖、葡萄糖、果糖 五、推断结构。(20分,1题8分,2题12分) 1.分子式为C6H12O的化合物(A), 氧化后的(B)C6H10O4。(B)能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则的化合物(C), (C) 能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理的化合物(D)。后者的分子式为C5H10, 推断A、B、C、D的结构。 2.某酯类化合物A(C5H10O2), 用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B (C8H14O3)。B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C (C10H18O3)。C和溴水在室温下不发生反应,把C用稀碱水解后再酸化,加热, 即得到一个酮D(C7H14O)。D不发生碘仿反应,用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷。试推测A、B、C、D的结构,并写出各步反应。 六、合成:由指定原料及必要的有机及无机试剂完成下列反应。(20分,任选一题,每小题10分) 化学化工学院有机化学II(B卷)答案 一. 1.N,N-二乙基甲酰胺 2. 对氨基苯酚 3. 1,3-苯二甲酸(间苯二甲酸) 4. 2,7-辛二酮 5. 2,6-二氨基己酸 9. 2-羟基-5-硝基苯甲醛. 二. 三. 四. 1.加入托伦试剂发生银镜反应的是苯甲醛、甲酸,不反应的是苯乙酮;前者加入碳酸氢钠溶液,反应的是甲酸(或与品红试剂显红色的是苯甲醛)。苯乙酮可用碘仿反应鉴别。 2. 加入托伦试剂,发生银镜反应的是葡萄糖、果糖,没现象的是蔗糖。前者加入溴水溶液,反应的是葡萄糖,不反应的是果糖。 3.加兴斯堡试剂(对甲苯磺酰氯),伯胺生成沉淀,此沉淀可溶于碱;仲胺生成沉淀,此沉淀不溶于碱;三级胺不反应。 五 1. 六. 1

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