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摘要
本文的研究内容分为两个部分,分别是Cu(OAc)2促进的160]富勒烯四氢氮杂卓类衍
生物和TMSOTf促进的四氢异喹啉类化合物的立体选择性合成研究。
1、Cu(OAc)2促进的[60】富勒烯四氢氮杂卓类衍生物的合成研究。
富勒烯的官能化反应在富勒烯化学中具有重要的地位和意义。到目前为止,仅有少
量的文献报道了富勒烯七元环结构的合成研究。因此,发展高效的且具有广泛的底物适
用范围的富勒烯七元环化衍生物的合成方法,仍然是一具有挑战性的课题。
本部分,我们发展了Cu(OAc)2促进的具有高效、高选择性的合成[60】富勒烯四氢氮
杂卓酮类化合物和四氢氮杂卓亚胺类化合物的新方法。我们对不同条件下C60与^L磺酰
基.O.氨基芳甲基酮或O.甲基肟类化合物的反应进行了研究,并就不同的铜盐、碱以及
温度对反应的影响进行了讨论,扩展了~系列底物并讨论了不同取代基对反应的影响。
同时,还对反应机理进行了研究与探讨。该方法具有底物适用范围广、化学选择性高、
原料易得和操作简单的特点。
2、路易斯酸TMSOTf促进的四氢异喹啉类化合物的非对应选择性合成研究。
噫唑并【3,4.6]四氢异喹啉.3.酮类化合物具有一定的生物活性,并且是一类重要的中
间体。本部分,我们对路易斯酸TMSOTf促进的5.取代噫唑并【3,4.6】四氢异喹啉-3-酮类
产物的合成进行了研究,发展了一种直接、高效、高立体选择性合成5.取代嗯唑并【3,4-b】
四氢异喹啉.3.酮类化合物的方法。对不同的路易斯酸,溶剂对反应的影响进行了讨论,
扩展了一系列底物,拓宽了路易斯酸催化Pictet.Spengler反应的底物适用范围,并讨论
了反应机理。
II
Abstract
Inthis maincontentincludes
dissertation,the synthesis
via N-heteroannulationand
Cu(OAc)2‘promoted
tetrahydroazepines
of viaTMSOTf-mediatedreaction
synthesistetrahydroisoquinolins Pictet-Spengler
(1)Cu(OAc)2。promotedsynthesisof[60]Fullerene-fusedtetrahydroazepines
fullerenesisan infullerene
Chemicalfunctionalizationof importantsubject chemistry
Tothebestofour derivativeswithvariousfused
knowledge,amongnumerous【60]一fullerene
are afew ontheconstructionofmore
rings,thereonly reports challenging
to aflexibleandefficient methodforthe
ringsystemsup nOW.Herein,finding synthetic
seven··memberedisstilla work
of[60]fullerene··fused ringsystem challenging
preparation
Inthis have anewandefficient methodforthe
part,wedeveloped synthetic hi曲ly
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