丙酸苏合香酯的合成.pdfVIP

第 15卷 第 3期 江西师范大学学报 (自然科学版) Vo1．15 No．3 ]991年 8月 JO0RNALOFJ1ANGX1NORMALUNIVERSITY Aug．1991 丙酸苏合香酯的合成 孙凌峰 (化学系) 摘 要 本文由 苯乙醇与丙酸用共沸酯化的方法合成了丙酸苏合香酯．测定了它的理化常数和性能 用 IR、HNMR、MS和元素分析等方法确证了它的结构，并探讨了影响反应产率的几个围素． 关键词 ：廿苯乙醇；雨酸苏合香酯 ；共沸酯化；合成香料 I 前言 在过去的半个世纪中，世界香料工业有了大幅度的增长和技术上长足的进步．那种单纯依 靠天然香料的状况早已成为历史．今天，调香师们在创拟香精时使用着三千种 以上合成香料． 其中，已经认定能安全食用的香料有1700多种．在名 目繁多的合成香料品种中，每年用量超过 500吨的不过二十余种 ]．它们是：戊基和 己基桂醛，乙酸苄酯 ，桂醛，香茅醇及其酯类，兔 耳草醛与铃兰醛，香叶醇及其酯类 ，芳樟醇及其酯类，二氢茉莉酮酸 甲酯，新铃兰醛，甲基紫罗 兰酮类，硝基麝香类 ，苯乙醇，多环麝香类 ，松油醇及其酯类 ，香兰素．上述香料不仅用量大，而 且在国际市场上其平均价格约为10．69～13．86$／Kg，相对说还是 比较便宜的． 八十年代，随着人们物质和文化生活的提高 ，香料香精的消费量大幅度地增加 ，各种合成 香料的价格也在不断上涨．追求新奇，寻求刺激 ，崇尚异域情调 ，讲究特色风格的消费心理越来 越普遍．在这种情况下，寻找一个既新而又引人喜爱的、价格低廉的、供应量较大的合成香料新 品种，已成为香料化学家们的追求 目标．在众多的研究对象 中，丙酸苏合香酯将撮有可能成为 香料工业 中的一个较为理想的大品种． 丙酸苏合香酯(Styrallylpropionate)亦可称为丙酸苯基 甲基原酯 (PhenylMethylCarbinyl Propionate)，或丙酸 甲基苄酯(MothylBenzyl i 等：要画食用香精及提取物制造 者协会 (FEMA)对其评价是 “一般地认为是安全的 (GRAS)，给予其编号为 FEMA i~-2689； 美国日用香料研究所(RIFM)经试验后，认为允许外用；美国食品及药品管理委员会 (FDA)批 准可将其用于食品中啪．其商品纯度为含酯量不低于95 ，价格 为5．51$／Ks．但迄今未 见国 内文献报导其合成方法． 合成丙酸苏合香酯的起始原料可以是丙酸，丙酐 ，丙酰氯和苯 ，苯乙烯 ，苯乙酮，乙基苯和 苯乙醇等．在理论上 ，其合成路线和实施方法也是多种多样的，在此不一一赘述．但要寻找出 一 种原料来源易得 ，合成方法简便，同时产品的香气和成本能为调香师所接受的方法邪就得费 一 番功夫．我们认为，由于我国石油化学工业的发展，目前国内市场上已有高质量的苯乙酮供 收稿 日期1991·02·25 第3期 孙凌峰 丙酸苏合香酯的合成 223 应，其价格亦较为低廉．在探索性实验的基础上，结合我国实际情况 ，我们拟定了以苯乙酮和丙 酸作起始原料合成丙酸苏合香酯的路线： 苯 乙酮 水层 HC1 干燥剂 溶剂 实验证明，以上路线具有反应条件温和、方法较简便、产率高等特点． 2 实验部分 2．1 试剂和仪器 + 试剂：苯乙酮，丙酸 ，乙醚，NaHCOa，催化剂 为C．P．级 ；95 乙醇，盐酸，无水MgSO4，无水 K2c0a，CCI，还原剂为A．R