新型偶氮、胆甾及芳杂环类分子裂缝的设计、微波合成与分子
识别性能研究
有机化学专、Ik
研究生彭游 指导教师陈淑华教授
人】.分f识别研究是生物有机化学前沿富有挑战性的领域之‘。水文致力
J。新型于4H:与二{}于性偶氮酰胺类主体的设i,i“-j合成、单手性臂脱氧心酸}=rI酯类
碗形手体的设计与微波合成、芳杂环分子钳的没汁与微波固相合成及其划‘中性
分f羽I手性分子的识别与对映选择性识别性能研究,取得了一系列具有重要:学
术意义吁应用前景的创新性成果。
设计合成了偶氮、胆箔、芳杂环三个大类幽个系列共23个主体,其·”手
性偶氮类:t体为首次设计与合成。深入研究了它们的合成方法,实现了多种简
便有效的选择性合成,特别是在芳杂环分子钳的合成中,成功地采用微波固相
反应,缩短r反应步骤,提高了产‘率,:实现了。种对环境友好的,具有绿色化
学意义的人工主体的合成新方法。所合成的主体具有不同的裂穴人小、1i同以
素分析所确证。
利用紫外光谱滴定法研究了主体分子在CHCl3或cH3CN中对中性分了、
手性分子的识别性能,测定了配台常数及自I{=f能变化,并利用核磁--。一及计算
机模拟等手段对识别现象进行进一步解析。结果表明,大多数主体oj所考察的
客体分子形成了1:1型的超分子配合物。偶氮类主体对对硝基苯胺有较好的
-iJ@]选择性,结合常数达5000M4左右,单于性臂胆甾主体对D.氨基酸甲酯的
谚{gq优J:L.氨基酸甲酯,选择性KD/K】。最高达89。识别的推动力主要源r主
der
Waals作J习等非共价键力。同对,主体
客体之M的氢键、7t.Ⅱstacking、Vail
的刚柔度、手臂结构不同所造成的微环境效应、主客体在大小、形状及儿何空
l瑚f:的互补和匹配在识别和对映选择性过程中也起重要作用。
关键词:偶氮胆甾分子裂缝微波辐射分子讨{别
and
on ofAzo、CholicAcid
Studies
Design,Synthesis
HeteroaromaticMolecularCleft MicrowaveIrradiation
Using
Molecular
and Recognition
chemistry
Speciality:Organic
PENG Advisor:Prof.ShuhuaCHEN
Postgraduate:You
the
The Offmolecular ofartificial isoneof frontiers
study recognition receptors
effortswere and
ill flais focusedon
dissertation,the design
bioorganicchemistry.In
ofnew ofcltiralandachiralazoamide steroid
synthesistypes hosts、bowl-shaped
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