几种磺化杯烃与一系列麻醉剂分子的键合行为.pdfVIP

中文摘要 中文摘要 杯芳烃作为一类令人注目的有机超分子主体化合物，由于其下缘的酚羟基、 芳环上缘以及桥链部分都易于衍生化而被认为是(：几乎)具有无限可能性的大 环受体分子。其中磺化杯芳烃是一类重要的杯芳烃衍生物，不仅拥有良好的水 溶性而且具有良好的生物兼容性，例如它可以络合一些生物活性分子，氨基酸、 多肽、核苷酸、甾类化合物、乙酰胆碱以及蛋白质，并且具有抗病毒，抗菌， 抗血栓，酶抑制等生物活性。借助于杯芳烃的富电子空腔及磺酸根的协同作用， 磺化杯芳烃展现了出众的键合能力，使得其在分子识别／传感、双亲性物质、晶 体工程、催化和医学领域等方面受到了广泛的关注。因此，磺化杯芳烃的分子 识别一直是超分子化学研究领域的研究热点之一。特别是磺化杯芳烃与药物分 子形成的主客体包合物可用作新的治疗制剂，在增DH至,5物分子生物利用度和／或 减少药物毒性方面具有潜在的应用价值。为了可以更加全面、更加深刻地探究 磺化杯芳烃的分子识别行为，本文系统研究了磺化杯[4]芳烃，磺化杯[5]芳烃及 磺化硫桥杯[4]芳烃主体与一系列麻醉剂分子以及孔雀石绿分子的键合行为。本 论文进行了如下几方面的工作： (1)简要阐述了超分子化学的概况，回顾了杯芳烃的发展进程，重点评述了 以杯芳烃为受体的分子识别研究所取得的重要成果：和最新进展。 (2)通过核磁及单晶结构研究了磺化杯[4】芳烃，磺化杯[5]芳烃及磺化硫桥 杯[4]芳烃主体与麻醉剂分子——普鲁卡因，丁卡因，利多卡因，辛可卡因以及 普鲁卡因胺的键合模式，然后又通过等温量热滴定的方法研究了主客体键合的 稳定常数和热力学参数。由于主客体分子质子化程度受溶液pH影响，因此所有 7．2)下进行；而根据 研究主客体键合模式的实验均在两种pH条件(pH2,0和pH 7．2)下 临床用药规定，讨论包合物稳定性和热力学起源的实验在生理条件(pH 进行。 (3)研究了磺化杯[4]芳烃和磺化杯[5]芳烃主体与孔雀石绿分子的键合行 为。由于孔雀石绿分子具有电化学活性，利用循环伏安实验研究了主客体包合 物的电化学行为并与单纯客体的电化学性质进行比较，证明了孔雀石绿在以包 合物形式存在的条件下更难被还原。 关键词：磺化杯芳烃分子识别包合物结构热：力学 电化学行为 T Abstract ——————————————————————————————————————————————一一——————————————————————一 Abstract of studiedclasses most organic oneofthe widelY Calixarenes．represent aredescribedas“macrocycles suDramolecularhosts，and a classofwater-soluble modification．As totheirfacile typical possibilities”due in ofwater calixarene possesmon