苯并吡喃酮合物的合成反应研究.pdfVIP

摘要 摘 要 苯并吡喃酮类化合物是一类重要的有机杂环化合物，由于其具备较高的生 物活性而备受关注。本论文以邻羟基苯基丙炔酸酯为底物，用不同的方法合成 了苯并-0【一吡喃酮和苯并一y-吡喃酮。主要内容以及取得的结果如下： 1．发展了一类以邻羟基苯基丙炔酸酯和碘为原料，甲苯作为溶剂，以较高 的产率得到3，4．二碘苯并．n．吡喃酮化合物的方法。此外，当使用邻羟基苯基丙 炔酸酯和DMF为原料，碘为催化剂时则可构筑苯并吖．吡喃酮骨架。 2．发展了一类邻羟基苯基丙炔酸甲酯和醛的反应。在三氟化硼乙醚催化下 原料中的炔基与醛基发生[2+2]反应，生成查尔酮类化合物，再经过酚羟基分 子内的亲核进攻得到了2，3，禾三取代二氢苯并吡哺类化合物。我们成功地应用 一个产物通过DDQ氧化脱氢得到苯并吖-吡喃酮类化合物。这一反应拓展了底 物的应用范围。 关键词：苯并．旺．吡喃酮，苯并吖．吡喃酮，邻羟基苯基丙炔酸酯，DMF，碘， 三氟化硼乙醚 Abstraet Abstract arean classof which Bcnzopyronesimportantorganicheteroeycliccompounds haveattractedattentionbecauseoftheirattractivebioactivities．Inthis much dissertation，we and respectivelysynthesizedbenzo—a—pyronesbenzo-T-pyrones are as from andtheresultslistedbelow： 3一(2-hydroxyphenyl)propiolates 1．We areactionbetween andiodinein developed 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate afforded in toluene，which3,4一diiodobenzo-ct-pyronehighyield．Moreover，the of wagconstructedfrom skeleton benzo-q,-pyrone andDMFinthe ofiodine． presence 2．We anovel method totheformationof developed synthetic leading 2，3一 from substituted一2H-chromen-4-ol and 3一(2-hydroxyphenyl)propiolatealdehyde inthe of etherate．Oneof wasfurther trifluoroborane oxidized presence products anda ketonewasconstructed． byDDQ benzo-y-pyran Key