天然产物cnidiogenone的全合成初探.pdf

摘要 有机化学硕士研究生 汪钢强 指导老师 何延红 教授 摘要 cyclopium) 的发酵液中分离出来的次级代谢产物，它具有7个手性中心及首次被发现的新型 四环碳骨架，却只有两个官能团。它显示出极强的选择性诱导青霉菌(penicillium cyclopium)分生孢子产生的独特活，[生(conidiationinducingactivity)。这种活性类似于 cyclopium)等真菌分生孢子诱导产生的机理，所以该化合物的合成具有重要的学术 意义。本文从最基本的原料乙酰乙酸乙酯开始合成出化合物8，还研究了从8到化 二酮的分子内环合，迈克尔1，4-力Ⅱ成反应，双键的氧化，羟基的溴代，羰基0【位上 的氧化等反应。并对每步反应进行了产率优化，探寻出产率较高，方法较经济的 的关键中间体合成奠定了坚实的基础。 第二部分主要研究了五元杂环化合物的合成。五元杂环化合物同样在天然产 物和药物中经常被发现，它也常常作为有机原料，生物活性分子，特别是多取代 的五元杂环化合物很多具有抗菌、抗病毒、消炎和抗氧化活性，所以对它的合成 研究工作也是非常有意义的。我们主要是通过Paal．Knorr反应来合成多取代呋喃、 吡咯，在环境友好的反应条件下来完成五元杂环化合物的合成。另外，我们还对 Paal．Knorr反应的机理进行了研究。 多取代吡咯；Paal．Knorr反应 Abstract on isofNatural Studies Pro enone M．S．Candidatein MajoringOrganicChemistry： Gang-QiangWang He Advisor：Prof．Yah-Hong Abstract thestudiesonthetotal Thisthesisconsistsoftwo Iis about parts：partmainly synthesis natural isolated natural isanovel of product productConidiogenone．Conidiogenone wasfirst brothof itsnewcarbonskeleton fromfermentation penicilliumcyclopium，and themolecule． twofunctionalon aresevenchiralcentres．but reported．There only groups