手性烷基取的噻吩螺烯的制备以及噻吩螺烯的手性拆分.pdf

摘要 摘要 本论文主要包括以下四个部分： 第一部分：手性烷基取代的17l噻吩螺烯和双螺烯的合成与表征 醇钾作用下，加入(固．3，7一二甲基．1．溴辛烷(13)进行烷基化反应，合成(固．(3’，7’．二甲基)辛 辛基二噻吩并[2，3．6：3’，2’．明噻吩(4)；化合物4经溴锂交换、氯化铜氧化偶联合成5，5’一二 【(回．(3‘，7’一二甲基)辛基】一3，3 二苯磺酰基硫试剂关环合成手性烷基取代的【7】噻吩螺烯(6)；化合物5经LDA夺质子、 氯化铜氧化偶联合成手性烷基取代的噻吩双螺烯(7)，以化合物20为起始原料，得到化 物均通过了1HNMR，13CNMR，MS，HRMS，IR表征。 2)旋光度与碳谱数据表明手性烷基对噻吩螺烯(6)和双螺烯(7)的形成过程没有起到 手性诱导作用，可能是由于手性烷基的手性中心离形成螺烯的手性轴的距离太远，从而 导致手性诱导作用太弱。 第二部分：金雀花碱((．)一Sparteine)诱导下的二辛基【7l噻吩螺烯的合成 以二噻吩并[2，3—6：3’，2’．明噻吩为起始原料，利用LDA夺单侧质子，加入溴辛烷淬灭， 二辛基．3，3 经LDA夺质子、二苯磺酰基硫试剂硫代关