通过串联反合成异喹啉及喹唑啉衍生物.pdfVIP

摘要 串联反应作为多样性导向合成中强有力的策略之一，以较少的合成步骤从简 单易得的原料出发可以快速实现目标化合物分子的多样性和复杂性，为我们提供 了一条高效的构建基团多样化、结构多样化的类天然产物小分子化合物库的最佳 途径。 本论文主要研究了通过串联反应构建一些具有潜在生物活性的异喹啉和喹 唑啉类骨架化合物的合成方法。 首先，我们发展了碘化亚铜和三氟甲磺酸银共同催化下的的2．炔基苯甲醛腙 与炔基溴之间的串联反应，得到了一系列1，2．二氢异喹啉衍生物。2．炔基苯甲醛 腙在路易斯酸AgOTf的催化作用下，发生分子内环化反应得到氮氮．1，3．偶极子， 接着在过渡金属的作用下选择性地活化其Gt位置，然后接受CuI对炔溴氧化加成 后的中间体进攻，经过还原消除及分子内环化等步骤合成了皿吡唑并[1，5．口]异 喹啉类的化合物。 其次，我们实现了邻炔基苯甲醛腙与Ⅳ-烯丙基IⅣ-磺酰基炔胺在三氟甲磺酸 银和醋酸钯的共同催化下的串联反应，该转化经分子内环化．【3+2】环加成及 3，3．sigrnatropic重排后芳构化高效制得似吡唑并[1，5．口]异喹啉衍生物。 随后，我们发现在Ⅳ-杂环卡宾配体的存在下，可以很好的发生钯催化下的 Sonogashira偶联反应合成4．炔基喹唑啉衍生物。该反应对底物官能团的兼容性 良好，能在温和的条件下构建4．炔基喹唑啉化合物。 关键词：串联反应；炔溴；2．炔基苯甲醛腙；昝吡唑并【1，5．a]异喹啉；N-杂环卡 宾；4．炔基喹唑啉． Abstract of indiversity。orientedsynthesls， number employed the strategies Amonglarge the haVebecome limitsof efficiency the synthetic tandemreactions也atencourage tne in chemistrybyusmg centralissues frontiersand organic research attractiVe most an novel withopnmal tocreate of reactants products smallnumber relatively synthetic for are SUited and reactionsideally complexity．These n删mberofmoleculardiversity