以β-氨基酸酯生物为手性源不对称的合成2,3,6-三取代哌啶类生物碱.pdfVIP

复旦太学博士论文 摘要 摘 要 关键词：B．氨基酸酯衍生物；手性源：亲核取代；天然生物碱：(·)一deoxocassine acid (一)-deoxoprosophylline；(一)-irrtigaine；(+)一azimic 在当代的有机合成中，采用适当的手性源来合成光学纯的化合物是一种重要 的方法。氨基酸作为一种常用的手性源在含氮化合物的合成中有着广泛的应用。 但过去的几十年中，通常用的都是天然d．氨基酸，13-g基酸作为手性源的应用则 很少见，这主要是因为光学纯的13．氨基酸比较难获得。近几年来，由于发现了一 些方便的获得光学纯13．氨基酸的方法，它们在有机合成中的应用逐渐受到重视。 本论文中，我们从非手性原料出发，通过手性胺对a、13-不饱和酯的Michael 加成来获得光学纯的B．氨基酸酯，发展了一种构建2、3、6-三取代哌啶环的方法， 并利用这种方法合成了一些具有重要生理活性的生物碱类天然产物。 在论文的第一章，我们从十三醇出发，以s型苄基保护的Ⅱ．甲基苄胺为手