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- 2015-10-31 发布于贵州
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功能化间苯二酚杯芳烃主体分子的设计、合成和应用
中文摘要
间苯二酚型杯芳烃作为一类具有优越物理和化学性质的大环化合物,在液膜
传输、络合萃取、分子探针、分子器件、传感器、液晶、非线性光学等领域,具
有广泛的应用潜力。因此我们开展了间苯二酚杯芳烃功能衍生化的分子设计、合
成和应用研究。取得了一系列有意叉的实验结果:
1.本论文共合成了五十四个间苯二酚杯芳烃的醚酯类、烯丙醚类、酰胺类、Schiff
碱类、硫脲类衍生物,用核磁、红外光谱和紫外光谱表征其结构。
2. 系统地研究了间苯二酚杯芳烃酰胺类衍生物的制备方法,通过三种途径合成
了一系列酰胺的衍生物。分别为问苯二酚杯芳烃乙酸酯与脂肪族伯胺(单胺或二
胺)直接酰胺化:间苯二酚杯芳烃的酯经碱水解成羧酸,再转化成相应的酰氯与
活性稍差的芳香性伯胺酰胺化;胺先经氯乙酰氯氯酰化,所形成的氯乙酰胺与间
苯二酚杯芳烃直接烃基化成酰胺衍生物。
3.通过末端带有游离氨基的间苯二酚杯芳烃酰胺衍生物与水杨醛反应,合成了
含水杨醛亚胺端基的schiff碱衍生物;与苯异硫氰酸酯、葡萄糖异硫氰酸酯反应
合成了硫脲衍生物。
4.通过问苯二酚杯芳烃酯类衍生物与二胺、二乙醇胺或三羟甲基甲胺酰胺化反
应,重复利用二胺的单酰胺化,丙烯酸甲酯的共轭加成以及扣水杨醛的缩合反应
合成以间苯二酚杯芳烃为核心,外围为多个羟
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