对羟基苯甘氨酸合成及拆分.pdfVIP

苎整罄臣苎兰型＆±丝—— 摘要 D一对羟基苯甘氨酸是半合成广谱青霉素等的重要中间体。本文通过苯酚与 乙醛酸的缩合反应合成对羟基扁桃酸，再经氨解得到DL-对羟基苯甘氨酸。采用 诱导不对称转化一优先结晶法成功地将DL一对羟基苯甘氨酸拆分制得D一对羟基苯 甘氢酸。 苯酚与乙醛酸的缩合反应中，整个反应的收率以乙醛酸计为72％。苯酚的转 化率可达90％以上。对对羟基扁桃酸的氨解反应工艺进行了改进，该反应的收率 以对羟基扁桃酸计为92％。同时，对氨解反应的动力学进行了测定，得到了氨解 反应在该条件下的一级反应的动力学方程式，证实了氨解反应机理为SNl取代 反应机理。在此基础上，进行了系统实验，将缩合反应的产物不经提纯直接用 于氨解反应，极大提高了对羟基扁桃酸的利用率，缩会氨解整个反应的收率阱 反应的苯酚计可达72％。 + l采用诱导不对称转化一优先结晶法，在单批量实验中，首次运用对甲苯磺酸 为拆分剂，成功的得到了D_对羟基苯甘氨酸，其拆分效率以加入的DL一对羟基 苯甘氨酸计为10％。同时，对以邻甲苯磺酸为拆分剂进行了详细的研究，D一对羟