有机化学 第十一章 醛酮.pptVIP

王鹏 该反应的净结果是二甲氨甲基取代了α-H ，故又称为氨甲基化反应，产物为β-氨基酮，β-氨基酮是重要的有机合成中间体。如： 王鹏 11.6.4 羰基的氧化还原反应 一、氧化反应 醛容易氧化，酮相对稳定 醛的羰基中有氢，容易被氧化成羧酸，常用的氧化剂有：Ag2O、H2O2、KMnO4、CrO3和过氧酸等 酮在强氧化剂如KMnO4、HNO3等氧化，可以断键得到羧酸： 王鹏 有意义的氧化是弱氧化剂的氧化，这可以作为区别醛酮的反应： Tollens试剂：Ag(NH3)2OH 银镜反应，鉴别各种醛 α-羟基酮也能发生类似反应 Fehling试剂：CuSO4－酒石酸钾钠碱溶液 氧化能力弱于Tollens试剂，只能氧化脂肪醛 - - 银镜 砖红色沉淀 只有醛能够发生氧化 王鹏 二、还原反应 一般的还原可以将羰基变成醇： 1. 催化还原： 一般得到醇，但也同时还原C=C等，选择性较差 2. 金属氢化物还原： 只还原羰基为醇，不影响C=C等基团，如： 不还原C=C的原因：还原经亲核加成机理 还原剂常为NaBH4和LiAlH4，其中LiAlH4活性更高 王鹏 王鹏 催化与金属氢化物还原的异同： 都能还原羰基成醇； 区别在于选择性，金属氢化物选择性高： LiAlH4较NaBH4还原能力强，但选择性差，因此NaBH4应用更广泛，而LiAlH4能同时还原酯等其他类型的羰基：