分离纯化甲苯苯胺和苯甲酸的混合物.docxVIP

分离、纯化甲苯、苯胺和苯甲酸的混合物 一、实验目的 1. 了解甲苯、苯胺、苯甲酸的酸碱性和物理性质； 2. 掌握萃取、干燥、蒸馏、重结晶等基本操作和仪器的使用； 3. 掌握有机混合物分离提纯及鉴定的一般原则和方法； 4.??掌握红外光谱仪的操作及图谱解析及质谱测定。 二、实验原理 由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱反应法分离：常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱反应生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐；而甲苯不能与酸碱作用。另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来进行三组分的分离。 三种物质得到分离后，可根据各自的物理性质（包括沸点和溶解性质等），利用蒸馏法、重结晶等操作来分别进行分离纯化；最后测分离纯化后苯甲酸的熔点，测定甲苯和苯胺的红外光谱，以及分别测定甲苯、苯胺和苯甲酸的质谱。 三、主要试剂及产物的物理常数 组分甲苯苯胺苯甲酸化学式C6H5CH3C6H5NH2C6H5COOH分子量92.1393.12122.12性状无色透明液体无色或微黄色油状液体鳞片状或针状结晶酸碱性中性弱碱性pKb=9.3弱酸性pKa=2.8折射率1.49671.5863—比重0.871.021.2659熔点/℃-95-6.3122.13沸点/℃110.8184249闪点/℃470121溶解性质极微溶于水，能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸等混溶稍溶于水，易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂四、实验装置图 五、实验步骤及现象 实验步骤实验现象1、分离苯甲酸 取15.50g混合液置于100 mL 烧杯中，滴加2mol/L NaOH溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为10左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至分液漏斗中，静置分层。 2、分离甲苯和苯胺 将上步分离出的上层（含甲苯和苯胺）倒入100mL烧杯中，滴加2mol/L HCl溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为2左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至分液漏斗中，静置分层。 3、重结晶纯化苯甲酸 取1中下层液体，滴加2mol/L HCl至pH=3，期间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀。抽滤，得苯甲酸粗品。 苯甲酸在水中的溶解度随着温度升高而改变且常温下和100℃时溶解度有较大的差（如下表），因此可用重结晶法除杂纯化。 温度/℃4255095溶解度/g0.180.340.956.8将粗品置于250mL烧杯中，加入适量的水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，抽滤得苯甲酸精品，晾干称重。 4、蒸馏纯化苯胺 苯胺在空气中易被氧化，因此分离后应快速进行纯化。在2中得到的下层液体中滴加2mol/L NaOH溶液至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。 分出的苯胺装入100mL烧杯中，加1.5 g粒状NaOH干燥半小时，蒸馏（蒸馏装置需烘干），收集180~184℃馏分（蒸馏时加少量锌粉防止氧化），得到纯苯胺，称重。 5、蒸馏纯化甲苯 在2中得到上层液体中加入适量无水MgSO4固体，干燥半小时后过滤。蒸馏滤液（蒸馏装置需烘干），收集109~111℃馏分，得纯甲苯，称重。称取的混合液呈黄色，加入NaOH溶液后，溶液颜色变为浅黄色。静置分层，上层液体呈浅黄色；下层液体呈无色。 上层为浅黄色透明液体，下层为无色透明液体。 加入HCl溶液后，产生白色沉淀，苯甲酸粗产品有3.46g（并未烘干），重结晶后样品呈白色针状，称重苯甲酸质量为1.26g。 上层液体呈浅黄色，下层液体呈白色浑浊状。 正馏分180~182℃，得到1.55g苯胺。 正馏分108~109℃，得到无色透明的甲苯5.03g。六、性质鉴定 1、取微量苯甲酸固体，进行熔点测定 编号初熔点℃全熔点℃熔程℃熔距℃熔点℃1120.0124.0120.0~124.04.0122.02120.1125.0120.1~125.04.9122.63120.3125.2120.3~125.24.9122.82、测定甲苯和苯胺的红外光谱 甲苯的红外光谱图如下： 该红外光谱在1459.73cm-1 、1495.38cm-1、1604.23cm-1处有三个吸收带，其中1495.38cm-1 吸收带最强， 1604.23cm-1处居中，可以确定芳核的存在。在694.01cm-1和728.04cm-1处有两个强的吸收峰，可以判断是苯环上的一取代物。在1379.08cm-1处有单的吸收峰，存在孤立甲基，且在2920.12cm-1处有一强的吸收峰，存在-CH3的C-H伸