《吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物受体的合成及对阴离子识别研究》.pdfVIP

有机化学 ChineseJournalofOrganicChemistry AFTICLE 吡啶并 2【，3一d】嘧啶衍生物受体的合成及对阴离子识别研究 黄志斌 刘学成 胡明华 林 伟 史达清水 、I大学材料与化学化工学部 江苏省有机合成重点实验室 苏州 215123 摘要 通过6．氨基嘧啶、取代苯甲醛与丙二腈的三组分反应合成了4种吡啶并[2，3．嘧啶受体分子，利用紫外一可见吸 收光谱考察了其与F一，cr，Br一，AcO一，HS04，H2PO4等阴离子的作用．结果表明该类受体分子与阴离子形成氢键配 合物，导致吡啶并[2，3一嘧啶受体的光谱发生变化．测定了配合物的结合 比和稳定常数，发现受体化合物对 AcO一离子 具有 良好的选择性，对其它多种阴离子无影响．Job曲线表明受体分子与阴离子间形成 1：1型的配合物．HNMR滴定 进一步证实了氢键作用的存在及参与类型． 关键词 吡啶并[2，3．嘧啶；阴离子识别；氢键作用 SynthesisofReceptorsBasedonPyridio[2，3一d】pyrimidinesand TheirAnionRecognition Huang，Zhibin Liu，Xuecheng Hu，Minghua Lin，Wei Shi，Daqing (KeyLaboratoryofOrganicSynthesisofJiangsuProvince，CollegeofChemistry，ChemicalEngineeringand MaterialsScience，SoochowUniversity，Suzhou215123) Abstract Fournew receptorscontainingpyridio[2，3一d]pyrimidinesweresynthesizedviathree—componentreactionof 6aminopyrimidine，substitutedbenzaldehydesandmalononitrile．ThepropertiesofthereceptorswithanionssuchasF一，CI一， Br一，AcO～，HS04 and H2P04 wereexaminedbyUV—Visspectroscopy．Theresultsshowedthatreceptorshavegood selectivitytoAcO一．However,noobviouschangeswereobservedontheotheranions．TheJobplotindicatedthata1：1 stoichiometrycomplexwasformedbetweenreceptorsandna ions．Th eresultsalsoshowedthathydrogen-bondinginteraction wasformedbewt eenthereceptorsna danions．Th ecombinationassumedabovewasconfimr edbytheresultsofHNMRtitra- tion． Keywords pyridio[2，3一pyrimidines；anionrecognition；hydrogen—bondinginteraction 分子识别是主体对客体的选择性结合并产生某种 超分子化学领域 中的一个重要的研究方向3【]．利用比色 特定功能的过程，是研究组装体系的基础和组装高级结 法检测某些阴离子，具有操作简单、无需贵重仪器等优 构的必要途径．阴离子在生物体的代谢过程中具有重要 势，更是引人注 钔．在分子识别研究中，氢键是阴离子 作用，其在细胞膜内外的传输是在响应结合蛋白的控制