三种O—异戊烯基苯丙素类天然产物的首次合成.pdfVIP

维普资讯 2OO3年第 23卷 有 机 化 学 VD1．23．20O3 第 2期 ，182～186 QlinescJournal0fOI~lllCO~emimy No．2，182— 186 · 研究论文 · 三种 O．异戊烯基苯丙素类天然产物 的首次合成 王 倩 何侃侃 侯 自杰 (兰州大学有机化学研究所 应用有机化学国家重点实验室 兰州 730000) 摘要 以香草醛为起始原料 ，经 O一异戊烯基化、Wittig反应、水解 、还原、氧化等反应步骤 ，首次合成 了三种苯丙素类天然产 物 bompinolA (1)，bompinalC(2)，bo~pinicacid(3)．所有化合物结构均由核磁共振氢谱、质谱及红外光谱确证 ．用 x射线 衍射法测定了3的晶体及分子结构 ． 关键词 bompinalA，b0 砌 C，bompinicacid，合成 ，晶体结构 FirstSynthesisofThreeNaturallyOccurring O-PrenylatedPhenylpropanoids WANG，Qian HE，Kan-Kan HOU，Zi．Jie’ (InstituteofOrganicChemistry，Nationall-aboratoryof,4pp~ Organic 忉 ，Lanzhou ，Lanzhou73oooo) Abstract 1hefirstsynthesisofthreenaturallyoccurringphenylpropanoids，bompinolA (1)，boropinalC (2)and bompinicacid(3)，isdescribed． reactionofvaniline(4)withprenylbromideinD gavethe0．prenylated product5in84％yield．Condensationof5with P— CHC02EtinD producedester6in52％ yield．Hydrolysis 0f6with~queou8KOHfollowedbyaci幽 cationgavebompinicacid(3)in91％yield．Compound3wasobtainedasa nicecrystalinsteadofaliquidasthatreportedinliterature．1fllestructureof3wasconfmnedbyX．mvcrystalstructural analysisin additiontoitssolutionspectrum data．Reduction of3byIjA】Hdindrydiethylethergaveamixture0f c~npound1and7． smixturewasnotseperatedand惴 oxidizedbyK2 o7inDMSOtogivec~npound2in61％ yield．PureboropinolA (1)wasobtainedin70％ yieldbythereductionof2with№BI-hinCH1OH． Keywords boropinalA，bompinalC，bompinicacid，synthesis，crystalstructure Boroniapinnata属灌木类植物，仅生长于澳大利亚新南 I I 威尔士地区，其根茎具有很好的抗肿瘤活性 ．2OOO年，Chihiro Q／-．WA~ o／^ o ／^ I ho等从中分离 出三种新 的苯丙素类天然产物，boropinolA OCH3