卤代苯和苯酚衍生物的位电荷密度能和logKow与—lgLC50的QSAR研究.pdfVIP

维普资讯 20O2年第 22卷 有 机 化 学 V01．22．2002 第 9期 ，658～662 ChineseJournalofO~ liCChe~stry No．9，658—662 · 研究论文 · 卤代苯和苯酚衍生物的位 电荷密度 能和 logKow与 一 lgLC50的 QSAR研 究 周文富 (三明高等专科学校化生工程系 三明 365004) 摘要 以简易的量子化学方法计算了二十多种卤代苯和苯酚衍生物的FMO位电荷密度能，并进行定量结构～活性 相关 (quan岫tivestructurebiodegradabi1ity)研究 ，获得满意的结果 ．最后从生物酶促反应本质 、污染物 一生物酶的轨道 控制反应角度对 QSAR提出新 的解释 ． 关键词 卤代苯 ，苯酚 ，FMO位 电荷密度能 ，QSAR，毒 陛，轨道控制 QSAR Studyforthes ，一lgLC50andlogK。wof HalogenoBenzeneandPhenolDerivatives ZHOU．Wen—Fu (DepartmentofChemistyBwMgy，SoJl~rtCollege，Sanmln365004) Abstract FMOpotentialchargedensityenergies(sHU)ofaser．iesofhalogenatedbenzenesandphenolswere calculatedby a simplified qunatum chemical method．A satisfactory uqnatitativerelationship between their structuresna dtoxicitieswasobtained．Thisinteractionbewteenbiological enzymena dhtepo llutantsin term of orbitalcontroleffcetWas developed inordertoexplainhtisbio—enzymecatalysis． Keywords halogenatde benzene，phenol，FMOpotentialchargedensiytenergy，QSAR，toxicity，orbital controleffect 有机污染物定量结构与活性相关研究，对于估 算有机化合物在环境中转化和风险评价有着重要作 用L1I．近年国内、外 已有较多 的文献报导I1 j，但 n I ． 1g 一 (2) 均以疏水常数 log 一 有机物的FMO能量或 (极 性参数)值 、半波还原电位来关联建立毒性评价数学 一 lgLCso·t表示各反应点的理论计算值 ， 表 模型．作者首次应用前沿轨道的位电荷密度能 sp 示化合物总的反应点数 ．这一方程对硝基苯衍生物 和疏水常数 log ，同文献测定的呆鲢鱼半致死效 毒眭评价准确度高，用本方法计算 的一lgLC铀值同 应 一lgLC铀的定构活性相关 (QSAR)，提出一种新的 文献实测值基本相吻合，这表明硝基苯衍生物的毒 量化毒性评价数学模型． 性效应同 sHO和 logK。w紧密相关，但这一结论是否