双分子维生素B12模型分子的合成及表征.pdfVIP

维普资讯 2OO3年第 23卷 有 机 化 学 Vo1．23，20O3 第8期 。799—803 Chin~ JoumalofOI~flllJCChemistry No．8，799—803 · 研究论文 · 双分子维生素 Bl2模型分子的合成及表征 冯亚青 张晓东 孟舒献 张卫红 (天津大学化工学院精细化工系 C1化学与化工 国家重点实验室 天津 3ooo72) 摘要 维生素 Bl2经醇解得到的七 甲基钴啉酯 1作为起始原料 ，经酸性水解分别得到b，c，d，e，f．单酸钴啉酯 2b~2f．2b-2f 与3．咪唑基丙胺盐酸盐反应合成了相应的酰胺钴啉酯衍生物 3b一3f，3b一3f在乙酸的作用下合成了双分子络合维生素 Bl2模型化合物双．单腈六 甲基．Ⅳ．(3．咪唑基)丙酰胺钴啉酯高氯酸盐 5b一5f，并对其化学结构进行了表征． 关键词 维生素 Bl2，双分子模型分子，合成 SynthesisandCharacterizationofDimer-VBuModelMolecules FENG，Ya-Qing。 ZHANG，Xiao-Dong MENG，Shu-Xian ZI-IANG，Wei-Hong (及 ofFh／eChemc／a／s，hodofChema／z／Engn／eern／gand 如 ；State研 蚀 乃 蚴 ， 嘞 ，姊 300072) Abstract Thestartingcompoundhexamethylcobyrinate(1)obtainedbyalcoholysisofvitaminBl2w鼬hy出D】ysedin acidmedh tO giveb，c，d，e，f-monoacid cobyrinates2b 一2f．2b 一2freacted with 3-imidamlyl—propylamine hyd 州 detogiveamidocobyrinatederivatives3b一3f．Dimer-vitaminBnmodelmolecules，dimer-cyano- hexamethyl-N-(3·imidamly1)propylamidocobyrinateperchloratesbib一5fweresynthesizedfrom 3b一3fiIl presenceofaceticacid．Thestructuresof5b一5fwerecharacterized． Keywords vitaminB12，dilnermodelmolecule，synthesis 维生素 B：在氧的传递、储存 、活化、电子传递及酶催化 WM-300HNMR，bCNMR谱仪；VGZAB2．SEQMS(FAl1)质 等生命和化学过程中起着十分重要的作用 l【“J．为揭示其催 谱仪 ．试剂均为FIuka，puri鹋．p．a．溶剂使用前经严格除水处 化反应机理，人们合成了多种维生素Bl2模型分子 ．我们在前 理 ．3f原料按文献[5]制备 ．薄层展开用 IZC硅胶 60(Merck 期合成单分子B12模型分子 单腈．a，b，c，d，e，g-六 甲基．a．f- ArtNo．5721)，板厚 0．25n髓 ． Ⅳ-(3．咪唑基)丙酰胺钴啉酯高氯酸盐 4f的基础上 ．6]，合成 1-2 双 Coa-单腑 a，b，c，d，e，g-六 甲基--f-N-(孓咪唑 了双分子维生素 Bl2模型分子 5lL，并研究了co—N键的稳 基)丙酰胺钴啉酯高氯酸盐合成 定性 ．结果表明