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- 2015-11-15 发布于北京
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含取代基碲碳菁染料的研究.pdf
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厂两/机化学 YOUJIHUAXUE,1994,14,487491研究论文 ’
含取代基碲碳菁染料的研究≠
罗学蜒、剜秀 徐汉生 碲磁等擎桦 含筑、,墨 .
(武汉大学化学系,湖jE,武汉,430072) /Qg/4..
酩 /一 l
要:本文报道了含取代基碲碳菁染料(8a~b)的合成方法。4一氯苯胺用等摩尔的己酸汞、氯化锂及过量的己酸
酐处理可高收率地得到芳基氧化汞(2)。2在冰乙酸中与等摩尔的四氯化碲回流生成 3(内盐)。以水台肼还原3得
到化合物4,后者可进一步用硼氢化钠还原并用碘甲烷烷化生成5。化台物 6可在不同条件下分别由3 4或5得
到 在碘 甲烷或碘己烷作用下,6可以烷基化生成季铵盐(7I~b),后者与原甲酸己酯在乙酸酐中缩合即生成对称
的碲碳菁染料(ha--b)。对染料的可见吸收光谱也进行了讨论。
关键词:苯并碲唑,菁染料,碲碳菁染料,光谱增感剂,合成
StudiesonSubstitutedTeHuracarbocyanineDyes
LUO Xue-Hong,LIU Xiu—Fang,XU Han-Sheng
∞epartmentofChemistry,WuhanUniversity430072Wuhan.Hubei)
Abstract:A syntheticrouteforsubstitutedteU1lracarbocyaninedyes(8a~b)iSdescribed.Treat.
mentof4—chloroaniline 【】)withequimolaramountsofmerciaryacetate,】ithiaim chlorideandex.
cessaceticanhydridegave2inhighy ld.nLearylmercurychloride (2)mfluxedwith an
equimolaramountoftellurium tetrachlorideinacericacidgavecompound3(innersalt).Reduc.
fion of3with hydrazinehydrateproduced 4,which oculd befurtherreduced with sodium
borobydride and then alkylated with methyliodideto givecompound 5 Compound 6 could
besynthesizedfrom3, or5underdOTerentconditions,respectively.Alkylationof6wjthmethy】
orethyliodjdeformedquaternaryammoniumsalts(7a~b)w choculdbecondensedwithethv】
orthoformate in acetic anhydride to give symmetric teUuracarbocyanine dyes (8a~
b),Thevisibleabsorptionof thedyesisalsodiscussed.
Keywords:benzoteUurazole,cyaninedye,telluracarbocyaninedyes,spectralsenstiizer,synthesis
菁染料是一类重要的光谱增感剂,它对照相乳剂中卤化银的增感作用与分子结构密切相关。
分子中杂环碱的更替、杂环碱及多甲川链上的取代、分子的对称性以及多甲川链的长短变化等,
都可能带来染料增感范围的变迁和应用性能上的重要改进 ”。菁染料在作为有机太阳能电池的光
1993年 8月 2日收稿,1993年 12月22日修回。
≠本文为 碲菁染料的研究(Ⅱ)。
国家 自然科学基金及国家教委博士学科点专项科研基金资助垛题。
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488 有 机 化 学
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