查耳酮类化合物的代基效应.pdfVIP

维普资讯 有机化学 YOUJIHUAXUE，1989，9，328~333 研兜论文 查耳酮类化合物的代基效应 陈镇 东’、陈文侃 (郑州大学化学系，郑州) 戴革辰 (中国科学院化学研究所，北京) CHEN Zhen—Dong ， CHEN W en-Kan (Dep~tmentofCke~istry，zh g “University，Zh~gzhou) DAICui-C五en (fnm~ct~o／Chemistry，Academia Si ∞，腑 i g) Abstract：TheHomologous ltnearity for electron absorption spectra offive es．．eies of substi— tuted phenyland six series ofhetero cyclic ~)-phenyl-polyvinylketone~ have been ~udied； Theexperimentalresultsshow thatallthese seriesofcompoundsCOnfom wellto 哺e rule ofhomologous linearty．with a slope smaller than thatfor the cro reSpOnding esries of phenyl刊 ，r讲nylaldehydes．Thecorrelation ofwavenumberwith 6 con$toatses~mstobe a linearrelationsh姬． ． ． ． ~tTllen hc seriesofaromaticheteroeyclic 0-phenyl-polyvnylketone8re oc mpa~ with theocrresponding phenylanalogs，ithasbeen found that the electron-withdrawing effect has thefollowing Order： l I H 。 D螭crtp r．forkedconiugatlye system．chalocne．~bmituenteffect 查耳酮类化台物是一类合流型三岔共轭化 它们电子光谱吸收峰波数 的同系道变关系。并 台物 。对于这类三岔共轭体系 中的结构效应， 在文献 [1，2]的基础上对 6个苯 多烯基芳杂环 前文 中巳在同系线性规律 的基础上进行 基酮系f￡台物 的电子光谱吸收峰波数 的同系直 r 了比较系统的研究。但对于作为代基一岔的结 线进行 比较。．-发现作为代基一岔 的极性效应与 构效应研究的不多，对于不同电性的取代基 目f 同系直线斜率间存在一定关系。利用这种关系 九苯基后，所导致的同系直线斜率的变tc是否 即可判明三岔 共轭体 系中较短一岔基团的极性 与取代基的极性存在一定关系，尚待进行研究。 效应 的相对大 ，j、。 本文台成 了 6个苯多 烯基 4 取代苯 基酮系共 实 验 2O个化台 物和一 个相应的 线型体系——苯多 烯醛。研究了 1，苯多蜡■票列 。 苯 甲醛和 肉桂醛为市售试剂，!重蒸馏后使 一 ‘ … —0 用J∞一苯基戊～2，4—二烯醛， 用