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碘叶立德化学的最新进展.pdf
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’
有机化学 YOUJ1HUAXUE,1994,14,Il3~130 综述与进展
碘叶立德化学的最新进展
塑
(中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学实验室,上海.200032) ,
、
摘薹:本文对近十年来碘叶立禧化学包括碘叶立德的合成和反应的最新进展进行综述,并展望前景
关黼: ’ 型整堕 砖
RecentAdvancesofHypervalentIodonium Ylides
YANG Rui—Yang,DAILi-Xin
(LaboratoryD,OrganometullicChemistry,ShanghaiInstituteofOrganicChemistry.ChineseAcademy矿 Sciences
200032S~ngltaO
Abstract:Inthispapertheadvancesofthechemsitryincludingthesynthesesand thereactionsof
hypervalentiodonium yfidesinthelatesttenyearshasbeenreviewed.
Keywords:iodonium ylides,reactivity,asyrmr~tricreaction
近十年来,高价有机碘化合物的发展非常迅速,在有机合成中起着非常重要的作用 高
价有机碘化合物的复兴,主要由于下面四个因素:第一,认识到了三价有机碘化合物和其它高价
的主族化合物及过渡金属配合物的相似性。如配体交换.还原消除等;第二,认识到了三价碘的
化学行为和反应性与汞 (IT)、铊 (Il1)和铅 (Iv)类似,但三价碘化合物设有重金属类化合物
所具有 的毒性及对环境的枵染问题;第三 高价有机碘化合物领域的许多综述,特别是 Koser
的两篇著名的系统性综述 ~使得高价碘化合物倍受人们注意;第四,许多三价有机碘化物如
二氯化碘苯 (PhlCI2) 二醋酸碘 苯 (Phl(OAc)2)、亚碘 酰苯 (PhIO),二一(三氟 醋酸)碘 苯 (Phl
(OOCCF3)2)、羟基对甲苯磺酰氧基碘苯 (Phi(OH)oTs,K0Ser试剂)都已成为非常有用的有机试
剂,而且商品有售。二醋酸碘苯 碘铸盐 IO]KDSer试剂…等高碘试剂在有机合成中的应
用以及高碘有机化合物在碳碳键形成中的应用 近年来都 已有文献总结。本文拟对最近十年以
来的碘叶立德化学的进展进行综述
一 磺叶立德的台成
碘叶立德的制备通常是通过活性亚甲基化合物和高碘化合物缩合得到 (反应式 1)。近十年
来所合成的一些新的碘叶立德如 I~6就是利用上述方法制备得到的’ ’L
1993年 3月3 日收祷.1993年 5月 20日惨回
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ll4 有 机 化 学 I994年
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Phl—C(S0,Ph)、 Phl— C(sO2CF02
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