论三氯蔗糖及其衍生物的甜味机理.pdfVIP

维普资讯 《中国食品添加剂》 ChinaFoodAdditives 2002 No．6 论三氯蔗糖及其衍生物的甜味机理 郑建仙 贾呈祥 饶志娟 (华南理工大学食品与生物工程学院，广州 510640) 摘要 ：对三氯蔗糖与螺旋蛋 白受体之间相互作用构象进行研究，结果表明三氯蔗糖及其衍生物等强力甜味 剂的甜味机理涉及 ：以3’一OH／2一O(AHs／Bs)参与受体蛋白肽链侧链形成多重疏水吸引；质子供体 4’一OH (AHs4)与侧链第 四个氨基酸残基 (如谷氨酰)质子受体之间形成额外分子间氢键 ；三氯蔗糖分子 6一OH和 6’一 Cl形成的弱分子内氢键将有助额外分子间氢键的形成；并且 c一4’上卤素取代基及其立体化学结构也对甜味产 生重要影响。AH，B，x理论和多点结合甜味理论都被用来解释三氯蔗糖及其衍生物的甜味肌理。 关键词 ：三氯蔗糖 ，三氯蔗糖衍生物 ，螺旋蛋白受体 ，甜味机理 SweetnessMechanism ofSucralose and itsDerivatives ZhengJianxian，JiaChengxiang，RaoZhijuan (CollegeofFood Bioengineering，SouthChinaUniv．ofTech．，Guangzhou，510641) Absn ct：Theconofrmationalstudyoftheinteractionbetweensucralosewithahellcalproteinreceptorhasrevealedthat themostfavorablecaseforhighintensitysweetnessinvolvesparticipationoftheAHs／Bspairof3’一OH ／2一O incon— certwithmultiplehydmphobicattractionswith sidechainsofthepeptideconstituentsandanotheradditionalintre— rnolmJlarhydrogenbondbetweentheprotondonating4’一OH (AH84)andaprotonacceptingsidechainofthe4th aminoacidresidue，suchaSaglut~mylresidue，ofthereceptor．Theformationoftheadditionalintermolecularhudrogen bondisprobablyassistde byapossibleoccurrenceofaweakintramolecularhydrogenbondbewteenthe6一OH and6’ 一 a inthe8ucralo6emolmAe．Moreover．thehalogensubstituentatC一4’and itsstreeoehemistryplayavery impor— rantroleinthesweetness．Thesweetnessmechanism ofsucralosenaditsderivatives isessentiallyexplainde bytheAH— B一 theorynadthemultipointattachmenttheory ． Keywords：Sucralose，Sucralosederivatives ，Hdicalproteinreceptor，Sweetnessmechanism 甜味机理是基于一个简单 的蛋 白质受体 的假 于盘绕的多肽链 的凹部或裂缝处。甜昧分子对底 设模型之上…1，这个蛋 白质受体是一个在 N一端及 物的要求 ，包括小分子如氯仿、多肽以及大分子蛋 其附近含有 L一天冬酰胺酰 (AH和B部位)和L一 白质 。 脯氨酸残基的a一螺旋体。根据甜味分子结合 a一 为了揭示甜