三维设计高中化学 第1部分 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课件 鲁科版选修5.ppt

(2)若要用乙醇制取HO—CH2—COOH时，不能像原题中那样制取乙二醇，而是要利用乙酸中α-H的活泼性。合成路线应为 [例2]　乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。 请回答： (1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________。 的化学方程式为_____________________________________。 [答案]　(1)CH3CHO 有机合成设计的思维程序 解析：逆向分析法： 再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。 答案：C * * 返回 应用创新演练 晨背关键语句 理解教材新知 把握热点考向 知识点一 第 1 节 有机化合物的合成 知识点二 考向一 考向二 随堂基础巩固 第 2 课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 第 3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 课时跟踪训练 第2课时　有机合成路线的设计及有机 合成的应用 1．设计有机合成的路线，首先要比较原料分子和目标分子在官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。 2．设计有机合成路线也可以采用逆推法完成。 3．绿色合成的主要出发点是：原子经济性；原料绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 [自学教材·填要点] 1．有机合成路线的设计 (1)正推法： 从确定的某种原料分子开始，逐步经过 和 来完成。首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括 和 两个方面的异同。然后，设计由 转向 的合成路线。 碳链的连接 官能团的安装 官能团 碳骨架 原料分子 目标化合物分子 (2)逆推法： 采取从 逆推 ，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的 直至选出合适的 。 (3)优选合成路线依据： ①合成路线是否符合 。 ②合成操作是否 。 产物 原料 中间有机化合物 起始原料 化学原理 安全可靠 (4)一般程序： 2．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 (1)合成路线的设计: (2)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法): (3)合成方法的优选： ①路线由甲苯制取 和 ，较合理。 ②④路线中制备苯甲酸 多、 较高，且Cl2的使用不利于 。 ③的 虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂 和要求 操作，成本高。 苯甲酸 苯甲醇 步骤 成本 环境保护 步骤 LiAlH4 无水 [师生互动·解疑难] 1．有机合成设计的整体思路 (1)设计的关键： 分析和设计有机合成路线时，考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。 (2)两个思路： 一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路；另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路；最佳的思路是二者融合在一起，效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。如： 2．有机合成设计的分段思路 当难以直接引入官能团或使碳链变化时，应当考虑中间物质的设计，而中间物质选择首先考虑卤代烃，它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物，但由于卤代烃的污染问题，则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段，设计为几个有衍变关系的片段，即几个中间物质。 1．由溴乙烷制取1,2－二溴乙烷，下列转化方案中最好的 是