三维设计高中化学 第1部分 第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入课件 鲁科版选修5.ppt

[例1]　以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应物的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3－羟基醛，不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。 [解析]　比较乙烯(CH2===CH2)与正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的结构，可知碳原子数增加一倍，官能团由碳碳双键转变为醇羟基，且个数仍为一个。从所给信息中可知，可先将乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍的目的： 再转变CH3—CH===CH—CHO的官能团，只需按照烯烃和醛的性质将CH3—CH===CH—CHO与足量H2加成即可。 [答案]　 1．已知羰基化合物跟HCN发生加成反应，生成α-羟基腈： α-羟基腈在酸性条件下发生水解时，—CN转变成—COOH。工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如下： 完成下列问题： (1)A、B的结构简式： A_______________,B_________________________________。 (2)B―→C、C―→D的化学方程式： B―→C____________________________________________， C―→D____________________________________________。 (3)在合成过程中，碳骨架是通过什么反应构建的？ 官能团是通过什么反应转化的？ (3)羰基与HCN的加成反应，引入了—CN，碳链增长了一个碳原子；酸与醇的酯化反应，增长了碳链，—CN的水解反应转化为—COOH；α-羟基酸的消去反应，引入了碳碳双键；酸与醇的酯化反应，引入了—COO—。 [解析]　解此题的关键是正确理解题给信息。 依题意分析： 中有两个官能团，分子式 C3H5BrO2与分子式C3H6O3比较，显然是Br原子发生了水解反应， 卤代烃在官能团转化中的“桥梁”作用 2．在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的产 物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为 (CH3)2CHCH2CH2OH。 解析：(1)这是Br原子从1号碳位转移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。 (2)如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br原子加成在1号碳位上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。 * * 返回 晨背关键语句 理解教材新知 把握热点考向 应用创新演练 知识点一 第 1 节 有机化合物的合成 知识点二 考向一 考向二 随堂基础巩固 第 1 课时 有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入 第 3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 课时跟踪训练 第1课时　有机合成的关键——碳骨 架的构建和官能团的引入 1．有机合成的核心是构建目标化合物的碳骨架，引入所必须的官能团。 2．构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链，成环和开环等。 3．官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。 [自学教材·填要点] 1．有机合成的基本程序 (1)有机合成的基本流程： 明确目标化合物的结构→ →合成目标化合物→ →大量合成。 (2)合成路线的核心： 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的 和引入必需的 。 设计合成路线 对样品进行结构测定，试验其性质或功能 碳骨架 官能团 2．碳骨架的构建 构建碳骨架，包括在原料