1，4-共轭加成及其相关反应的研究.pdf

摘要 本论文围绕l，4．共轭加成反应及其相关反应展开了相应的工作，主要研究了吲 哚、格氏试剂作为供体参与的和％肛不饱和酯或酮的l，4一共轭加成及其相关反应。整 个工作可以分为如下三个部分：‘ 第一部分研究了吲哚与a,p-不饱和酮的1，4．共轭加成反应。首次报道了单质碘、 (Michaeladdition)，该反应条件温和，且能够高效率地获得肛吲哚羰基化合物；在此 基础上研究了CAN催化下吲哚和具有％肛不饱和酮结构的咕吨衍生物的反应，CAN 或者十二烷基磺酸铟催化下吲哚与黄母醇的反应，高产率得到吲哚参与的SNl反应产 物。 第二部分分别研究在碘、CAN、十二烷基磺酸铁、米氏酸等在无溶剂、水相超 声波条件下研究了吲哚与羰基化合物(醛或者靛红)的缩合反应，高收率获得双吲哚 烷基衍生物；接着对CAN超声波条件下吲哚与靛红反应的机理进行了研究，同时合 成了一系列非对称的双吲哚化合物。 第三部分研究了格氏试剂与％卢不饱和酯的不对称1，4．共轭加成反应。首次报 道了铜(I)与T01．BINAP络合物诱导作用下，格氏试剂与％肛不饱和酯的对映选择性的 1，4．共轭加成反应，高产率和高对映选择性地获得加成产物卢烷基酯衍生物；在前 面工作的基础上，通过优化反应条件，我们还研究了甲基格氏试剂与％肛不饱和酯 的不对称1，4．共轭加成反应。通过核磁、质谱等对反应的机理进行了初步的研究。 关键词：共轭加成，吲哚，靛红，格氏试剂，不对称加成。 作 者： 汪顺义 指导教师： 纪顺俊 Loh Teck-Peng Ab stract Inthis attentionhasbeen on dissertation，much focusedthe additionof 1,4．conjugate indole(donor)witha,p-unsaturated ketones(acceptor)，theasymmetric 1,4．conjugate additionof Grignard regeants(donoOwith磁肛tmsaturated relative esters(acceptor)，their reactions．Thewholeworkis of three mainlycomposedfollowingparts： PartI：wefirst additionofindole reported 1,4一conjugate ketones with％卢unsaturated catalyzediodine，Cericammonium Toluene．4．sulfonic by nitrate(CAN)or acid(PTSA) undermildconditionsto thedesi